蒋介石认为，“革命的人生观”只需跟定自己的领袖。把自己的生死置之度外；为此，要敢于冒险，犯大难，乃至杀身成仁。所以，年轻的时候。蒋介石就到处寻找靠山，期望青云直上。早年的蒋介石无权无势，和许多有志之士一样，也加入到了留学海外的行列。1906年，他前往日本学习军事。来到日本后，蒋介石感到很失望：日本军事学院只接收中国政府陆军部推荐的学生，而普通人要得到这种推荐只能是一种梦想，当时可走的只有一条路——进入日本中学学习日语。蒋介石最终不能如愿以偿，但是他却结识了日后仕途上的恩师——陈其美，成为这次日本之行最大的收获。陈其美是追随孙中山的革命者，在上海金融巨头和帮会头目中颇有名气，此时正留洋日本。他比蒋介石大10岁，谙熟秘密帮会的运作。经商方面的经验也很丰富。与陈其美相识，在蒋介石这个年轻的浙江人心目中播下了希望的种子，他梦想能够借此在生活中顺利找到自己的位置．做一番事业。得益于陈其美的帮助，蒋介石加入了孙中山先生组织的同盟会。在同盟会的会议上，蒋介石和其他预备会员宣誓忠于革命：“我宣誓要为驱除鞑虏，恢复中华，建立民国，平均地权而斗争！”蒋介石在东京振武学校的三年时间里，主要是作为陈其美手下的亲信，在浙江籍的同盟会员的同学中活动。虽然当时进行的革命活动仅限于同学中交谈革命形势和理想、阅读书籍等，然而这使年轻的蒋介石逐渐积累了从事秘密政治斗争的经验，并与张静江、陈其美结成了异姓兄弟。1911年，武昌爆发起义，陈其美发电报给蒋介石，要他回国。由于怕学校不同意，蒋介石便耍了点花招，请假48个小时，和同学张群、陈星枢抵达东京，在同盟会支部换上便服，于10月30月回到上海，参与陈其美的革命工作。就这样，蒋介石加入到惨烈的革命斗争中来，在陈其美的麾下受到重用。1915年，袁世凯为了实现自己的皇帝梦，策划摧毁共和政体，登上皇帝宝座。陈其美等革命同志拟定发动一场总暴动，以削弱北京政府的声势。抗议袁世凯称帝；然而，暴动惨遭失败，陈其美和蒋介石夺命而逃。为了彻底消灭“叛乱分子”，袁世凯派密使李海秋到上海，刺杀了陈其美。“壮志未酬身先死”，陈其美含恨九泉。蒋介石闻讯后痛哭失声，立即赶到出事地点，将陈的尸体载回自己在上海的秘密寓所人殓，并撰写祭文悼念。陈其美死后，蒋介石失去了惟一的靠山，觉得好像天塌下来一般。
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