正如在纺锤顶发现石油一样，美国其他发现石油的地方都是在明显的区域和现有的油井附近。有几家公司已经开始了“地表测绘”，以为他们可以根据地表特征判断地下的储藏。根据对河床和山脚的研究分析，土地分析被通俗地称为“溪滨学”。后来当自己开始钻探油井的时候，卡伦成了一个著名的溪滨学家，专门在地势低的区域和其他他感觉有希望的地方钻井。他也很欢迎地质学界的新工具，尤其是地震仪（即用测震法勘探石油），但是他做的多数工作都是依靠自己的本能。

卡伦为吉姆·奇克工作后的首次出行是去位于得克萨斯州中部的科里尔县，奇克在那里的一所学校里安排了一次和农场主的会面。“先生们，”卡伦略带紧张地对着人群说道，“我不是石油业者，我是个棉花商人。但是我准备进入石油行业，如果你们把土地的勘探租赁权交给我，我会尽全力让勘探权得到利用。”一上午卡伦就签署了43份租赁协议，每份的价格是1美元，“以及其他价值方面的考虑”。后者是指如果卡伦和奇克能够找人钻探一处土地，而且发现了石油，他们将会和该片土地的农场主分享利润。但是这些假设都很难说，因为没有几个得克萨斯农场主曾经从石油中获得过分文。

在随后的5年间，卡伦在西得克萨斯游历，到处收购勘探租赁权，西至佩科斯河，南到里奥格兰德。这项工作虽然让卡伦长时间不能回家，但却薪酬丰厚。逐渐地，卡伦攒钱在亚拉巴马州和奥斯汀的交界拐角处购买了一套两层的住宅。很快，他的母亲就搬了过来，而且莉莉又生了两个孩子，都是女孩。那些年在卡伦和奇克签署的几百份合同中，他俩最后想办法吸引投资者钻探了其中的3口油井，费用共计25万美元。然而，所有的投入都打了水漂，3口勘探井一无所获。可是卡伦得到了一笔教训，同时，通过奇克和其他新朋友，他在休斯敦城区有了一批熟人。