1961年，他在给胡乔木的一封信中，引用《龟虽寿》中“盈缩之期，不独在天。养怡之福，可得永年”两句诗，说：“此诗宜读。”这两句诗有不信天命，自己掌握命运的朴素唯物论，毛泽东很为欣赏。在读二十四史《南史·僧虔传》所写的批注中，也引用过它。

曹操不仅自己是位“了不起的诗人”，他和他的儿子、著名诗人曹丕、曹植聚集了当时许多著名文人，形成被文学史上称作黄金时代的建安文学。这一时期各种文体都得到发展，尤其是诗歌，五言诗从这时开始兴盛，七言诗也在这时奠定了基础。毛泽东爱读曹操的诗，原因是多方面的，特别吸引他的，恐怕还在于曹操的诗“直抒胸臆，豁达通脱”。按鲁迅评价曹操的解释：“通脱即随便之意。此种提倡影响到文坛，便产生多量想说什么便说什么的文章”。“更因思想通脱之后，废除固执，遂能充分容纳异端和外来的思想，故孔教以外的思想源源引入。”这两段话载于鲁迅《魏晋风度及文章与药及酒之关系》一文，毛泽东读后对此都重笔画有着重线，天头上画有大圈。这从另一方面印证了他对曹操的关注所在。

汉高祖刘邦是一位很有作为的封建帝王。他出身寒微，在陈胜、吴广揭竿起义，推翻了秦始皇开创的秦氏王朝之后，刘邦起兵沛县，任用萧何、张良、韩信、陈平、樊哙、周勃等一批有勇有谋的将领谋士，转战南北，最后取得全国统一的胜利，建立了西汉。毛泽东肯定“刘邦是在封建时代被历史学家称为‘豁达大度，从谏如流’的英雄人物”。1962年党的扩大的中央工作会议讨论民主集中制时，毛泽东要求党内干部在决策问题时，要善于、认真、虚心地听取各方面的意见，不要“连封建时代的刘邦都不如”。

毛泽东对刘邦的《大风歌》给予较高评价。《大风歌》的歌词为：“大风起兮云飞扬，威加海内兮归故乡，安得猛士兮守四方。”刘邦即帝位后，昔日的功臣淮阴侯韩信，淮南王黥布等异姓王发生叛乱，他亲往征讨后，回归故里沛县，与故乡父老子弟饮酒后即席作歌。《大风歌》的歌词，虽然只有短短的三句，它却唱出这位开国皇帝的心态：既流露出英雄际会风云的豪迈之情，又流露出失去患难与共的良将，无所倚傍的空虚感；还流露出求贤若渴的追求。全诗思想感情豪迈，很有气势。毛泽东在和人谈起这首诗时说：“这首诗写得很好，很有气魄”，并认为汉高祖没有读过几天书，能写出这样的“好诗”很不容易。