有机化学（第2版）

第一章 绪论
1－1 有机化合物和有机化学
1－2 共价键的形成
1－3 共价键的性质
一、键长
二、键角
三、键能(平均键能)
四、键解离能
五、键的极性
1－4 有机反应的类型和试剂的类型
1－5 有机化合物的分类
一、按碳骨架分类
二、按官能团分类
第二章 烷烃
2－1 烷烃的通式和构造异构
2－2 烷烃的命名法
一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子
二、烷基
三、烷烃的命名法
1．习惯命名法
2．衍生命名法
3．系统命名法
2－3 甲烷分子的正四面体结构——sp3杂化轨道
2－4 烷烃的构象
一、乙烷的构象
二、正丁烷的构象
三、直链烷烃最稳定的构象——碳链乎面锯齿形
2－5 烷烃的物理性质
2－6 烷烃的化学性质
一、氯化
1．甲烷的氯化
2．其它烷烃的氯化
二、氧化
三、裂化、裂解和脱氢：
2－7烷烃的来源
一、 天然气
二、石油
第三章 烯烃
3－1 烯烃的命名法
3－2 乙烯分子的平面形结构——sp2杂化轨道
3－3烯烃的顺反异构
一、顺反异构
二、顺反异构体的命名法
1．顺一反命名法
2．Z－E命名法
3－4 烯烃的制法
一、从裂解气、炼厂气中分离
二、醇脱水
三、卤代烷脱卤化氢
3－5 烯烃的物理性质
3－6 烯烃的化学性质
一、加成
1．催化加氢
2．加氯或溴
3．加卤化氢
4．加硫酸
5．加水
6．加次氯酸
二、聚合
三、氧化
1．氧化剂氧化
2．催化氧化
四、一氢原子的反应
3－7 C－C双键亲电加成反应机理
一、原子或基团的电子效应和立体效应
1．电子效应
2．立体效应——范德华半径
二、C－C双键亲电加成反应机理
1．碳正离子的相对稳定性
2．反应机理
3－8 聚乙烯和聚丙烯
一、聚乙烯
二、聚丙烯
第四章 炔烃
4－1 炔烃的命名法
4－2 乙炔分子的直线形结构——sp杂化轨道
4－3 乙炔及其它炔烃的制法
一、乙炔的制法
二、其它炔烃的制法
4－4 炔烃的物理性质
4－5 炔烃的化学性质
一、加成
1．催化加氢
2．加氯或溴
3．加氯化氢或溴化氢
4．加水
5．加醇
6．加醋酸
二、聚合
三、氧化
四、炔氢的反应
1．炔钠的生成——炔烃的制备
2．炔银和炔亚铜的生成——末端炔烃的鉴定
4－6 质子酸碱和路易斯酸碱
一、质子酸碱
二、路易斯酸碱
第五章 二烯烃
5－1 二烯烃的分类和命名法
5－2 1，3－丁二烯分子的结构——共轭x键和共轭效应
一、1，3－丁二烯分子的结构——共轭键
二、共轭键的类型
1．正常共轭键
2．多电子共轭键
3．缺电子共轭键
4．超共轭
三、共轭效应
1．共轭能
2．键长
四、拉电子共轭效应和推电子共轭效应
五、共轭效应与有机物种的稳定性
1．烷基正离子的稳定性
2．烷基自由基的稳定性
5－3 共轭二烯烃的化学性质
一、加成
1．催化加氢
2．加氯或溴
3．加氯化氢或溴化氢
二、狄尔斯－阿尔德反应
三、聚合与橡胶
1．天然橡胶
2．合成橡胶
5－4 1，3－丁二烯的制法
一、从石油裂解气中分离
二、丁烷或丁烯脱氢
第六章 脂环烃
6－1 环烷烃的命名法
6－2 环烷烃的性质
一、物理性质
二、化学性质
6－3 环的张力——张力分子
6－4 环己烷的构象
一、环己烷的椅型构象和船型构象
二、椅型环己烷分子中的a键和e键
三、一取代环己烷的构象
第七章 芳香烃
7－1 苯分子的结构
7－2 单环芳烃的命名法
7－3 苯及其同系物的物理性质
7－4 苯及其同系物的化学性质
一、取代反应
1．硝化
2．卤化
3．磺化
4．傅瑞德尔一克拉夫茨反应
二、加成反应
1．加氢
2．加氯
三、氧化反应
四、芳烃侧链上的反应
1．卤化
2．氧化
7－5 苯环上亲电取代反应的规律
一、两类取代基——邻对位定位基和间位定位基
二、苯环上亲电取代反应定位规律的理论解释
1．取代基的电子效应
2．取代基的立体效应
三、二元取代苯的定位规律
四、定位规律的应用
7－6 稠环芳烃
一、萘
1．萘分子的结构
2．萘的性质
二、蒽
三、菲
四、致癌稠环芳烃
7－7 芳烃的来源
一、由石油加工得到芳烃
1．从石油裂解的副产物中提取芳烃
2．石油芳构化
二、从煤焦油中提取芳烃
7－8 重要的单环芳烃
一、苯
二、甲苯
三、二甲苯
四、苯乙烯
7－9 休克尔规则和芳香性
第八章 红外光谱与核磁共振谱
8－1 电磁波与分子吸收光谱
一、电磁波
二、分子吸收光谱
8－2 红外光谱
一、分子振动与红外吸收
二、红外光谱仪
三、有机化合物官能团的特征吸收
四、红外光谱图简解及红外光谱图举例
1．脂肪烃类红外光谱
2．芳烃红外光谱
8－3 核磁共振谱
一、基本原理
二、核磁共振仪
三、NMR信号数目、等价质子和不等价质子
四、NMR信号位置和化学位移
1．质子受屏蔽与去屏蔽
2．化学位移
五、同类质子的数目与NMR峰面积
六、自旋一自旋偶合与峰的裂分
七、图谱解析举例
第九章 对映异构
9－1 物质的旋光性
一、偏振光
二、旋光物质和不旋光物质
三、旋光度和比旋光度
9－2 手性和对称性
一、手性的概念
二、分子的手性和旋光性
三、对映体和外消旋体
四、对称性——对称面和对称中心
9－3 含有一个手性碳原子的开链化合物的对映异构
一、构型表示法
1．模型
2．透视式
3．费歇尔投影式
二、构型的标记
9－4 含有两个手性碳原子的开链化合物的对映异构
一、含有两个不相同的手性碳原子
二、含有两个相同的手性碳原子
9－5 异构体的分类
第十章 卤代烃
10－1卤代烃的分类和命名法
一、卤代烃的分类
二、卤代烃的命名法
1．卤代烷的习惯命名法，
2．卤代烷的系统命名法
3．不饱和卤代烃的系统命名法
4．卤代芳烃的命名法
10－2 卤代烃的制法
一、烃的卤化
1．烷烃的卤化
2．烯烃。氢原子被卤原子取代
3．芳烃的卤化
二、不饱和烃与卤素或卤化氢加成
三、芳环上的氯甲基化
四、以醇为原料制备
10－3 卤代烃的物理性质和波谱性质
一、物理性质
二、波谱性质
1．红外光谱
2．核磁共振谱
10－4 卤代烷的化学性质
一、取代反应
1．水解
2．醇解
3．氰解
4．氨解
5．与硝酸银－乙醇溶液反应
6.与碘化钠－丙酮溶液反应
二、消除反应
三、与金属镁反应——格利雅试剂的生成
10－5 亲核取代和消除的反应机理
一、亲核取代反应机理
1．双分子亲核取代机理(SN2)
2．单分子亲核取代机理(SN1)
3．影响S．反应速率的因素
二、消除反应机理
1．双分子消除机理(E2)
2．单分子消除机理(E1)
10－6 卤代烯烃和卤代芳烃
一、乙烯基型和苯基型卤代烃
二、烯丙基型和苄基型卤代烃
三、卤代芳烃的水解和氨解
10－7 重要的卤代烃
一、三氯甲烷
二、四氯化碳
三、二氟二氯甲烷
四、四氟乙烯和聚四氟乙烯
五、氯乙烯和聚氯乙烯
六、苄基氯(苄氯)
七、氯苯
第十一章 醇酚醚
醇
11－1 醇的分类和命名法
一、醇的分类
二、醇的命名法
1．习惯命名法
2．衍生命名法
3．系统命名法
11－2 醇的制法
一、烯烃酸催化水合
二、卤代烃水解
三、醛、酮、羧酸、酯的还原
四、格利雅试剂合成
11－3 醇的物理性质和波谱性质
一、物理性质
二、波谱性质
1．红外光谱
2．核磁共振谱
11－4 醇的化学性质
一、醇的酸碱性
二、羟基被卤原子取代的反应
1．醇与氢卤酸反应
2．醇与PX3、SOCl2反应
三、分子内和分子间脱水
1．分子内脱水
2．分子间脱水
四、酯化反应
1．硫酸酯的生成
2．硝酸酯的生成
3．磷酸酯的生成
4．羧酸酯的生成
五、脱氢和氧化
11－5 重要的醇
一、甲醇
二、乙醇
三、乙二醇
四、丙三醇
五、苯甲醇
……
第12章 醛酮醌
第13章 羧酸及其衍生物
第14章 含氮有机化合物
第15章 杂环化合物
第16章 碳水化合物
第17章 氨基酸和蛋白质