天然产物化学（第三版）

第1章　绪论 001
1.1　天然产物化学的研究内容 002
1.2　天然产物的生物合成 003
1.2.1　一次代谢与二次代谢 003
1.2.2　二次代谢产物的生源合成途径 003
1.3　天然产物化学与药物开发 004
1.4　天然产物化学发展动向 008
1.4.1　研究方法和手段向高、新方向发展 008
1.4.2　偏重资源开发的实用化 009
1.4.3　基于生物技术的天然产物化学研究 010
习题 013
第2章　天然产物的提取分离和结构鉴定 015
2.1　天然产物化学成分的预试验与提取 016
2.1.1　天然产物化学成分的预试验 017
2.1.2　天然产物化学成分的系统分离 018
2.1.3　提取天然产物的常用方法 020
2.1.4　天然产物的分离与精制 026
2.2　色谱分离分析方法 035
2.2.1　纸色谱法 035
2.2.2　薄层色谱法 036
2.2.3　柱色谱法 037
2.2.4　快速柱色谱法 038
2.2.5　真空液相色谱法 039
2.2.6　制备薄层色谱法 040
2.2.7　逆流色谱 041
2.2.8　高效毛细管电泳 041
2.2.9　高效液相色谱法 042
2.2.10　气相色谱法 042
2.3　结晶和重结晶 042
2.4　天然产物化学成分的结构鉴定 044
2.4.1　天然产物化学成分的一般鉴定方法 045
2.4.2　结构研究中采用的主要方法 046
2.4.3　一些天然产物结构的光谱特征 052
习题 054
第3章　糖和糖苷 057
3.1　单糖的立体化学 059
3.2　糖苷的分类 060
3.2.1　按苷元的化学结构分类 061
3.2.2　按苷类在植物体内的存在状况分类 061
3.2.3　按苷键原子分类 061
3.3　糖苷的性质 064
3.3.1　一般形态和溶解度 064
3.3.2　旋光性 064
3.3.3　苷键的裂解 064
3.3.4　苷的显色反应 065
3.4　糖苷的提取与分离 066
3.5　糖苷的结构测定 067
3.5.1　糖的种类和比例的测定 067
3.5.2　糖的连接位置的测定 069
3.5.3　糖的连接顺序的测定 070
3.5.4　苷键构型的测定 070
习题 072
第4章　生物碱 075
4.1　概述 076
4.2　生物碱的分类 077
4.2.1　有机胺类生物碱 077
4.2.2　吡咯衍生物类生物碱 077
4.2.3　吡啶衍生物类生物碱 078
4.2.4　喹啉衍生物类生物碱 078
4.2.5　异喹啉衍生物类生物碱 079
4.2.6　吲哚衍生物类生物碱 079
4.2.7　嘌呤衍生物类生物碱 079
4.2.8　萜类生物碱 079
4.2.9　甾体类生物碱 080
4.2.10　大环类生物碱 080
4.3　生物碱的性质 081
4.3.1　性状 081
4.3.2　旋光性 081
4.3.3　酸碱性 081
4.3.4　溶解度 082
4.3.5　沉淀反应 082
4.3.6　显色反应 082
4.4　生物碱的提取与分离 083
4.4.1　生物碱的提取 083
4.4.2　生物碱的分离 083
4.5　生物碱的鉴定和结构测定 084
4.5.1　已知生物碱的鉴定 084
4.5.2　未知生物碱的结构测定 086
4.6　代表性生物碱 086
4.6.1　胡椒碱 086
4.6.2　菸碱 087
4.6.3　茶碱、可可豆碱和咖啡碱 088
4.6.4　小檗碱 088
4.6.5　三尖杉碱 089
4.6.6　吗啡 089
4.6.7　利血平 090
4.6.8　莨菪碱 090
4.6.9　奎宁 090
4.6.10　喜树碱 091
拓展阅读 091
习题 092
第5章　黄酮类化合物 095
5.1　概述 096
5.1.1　基本结构和分类 096
5.1.2　黄酮苷的构成方式 098
5.2　黄酮类化合物的性质 099
5.2.1　一般性质 099
5.2.2　显色反应 100
5.3　黄酮类化合物的提取与分离 102
5.3.1　黄酮类化合物的提取 102
5.3.2　黄酮类化合物的分离 103
5.3.3　提取分离实例 103
5.4　黄酮类化合物的结构分析 104
5.4.1　黄酮苷的水解 104
5.4.2　糖的分析 105
5.4.3　黄酮苷元的结构测定 105
5.4.4　黄酮类化合物结构解析示例 107
5.5　黄酮类化合物的应用 108
5.5.1　天然甜味剂 109
5.5.2　天然抗氧化剂 109
5.5.3　天然色素 110
5.5.4　药品中的应用 111
习题 113
第6章　萜类化合物 115
6.1　概述 116
6.2　萜类化合物的性质 117
6.2.1　一般性质 117
6.2.2　溶解性 117
6.3　萜类化合物的提取与分离 117
6.3.1　萜类化合物的提取 117
6.3.2　萜类化合物的分离 118
6.3.3　提取分离实例 120
6.4　萜类化合物的结构测定 120
6.4.1　波谱法在萜类结构测定中的应用 120
6.4.2　结构测定实例 121
6.5　单萜化合物 122
6.5.1　分类和命名 122
6.5.2　几类单萜 123
6.6　倍半萜、二萜和二倍半萜化合物 127
6.6.1　倍半萜化合物 127
6.6.2　二萜化合物 128
6.6.3　二倍半萜化合物 129
6.7　三萜化合物 130
6.7.1　重要三萜化合物 130
6.7.2　三萜皂苷 131
6.8　四萜化合物 133
6.8.1　类胡萝卜素结构 134
6.8.2　类胡萝卜素分类和顺反异构 134
6.8.3　类胡萝卜素的分离和鉴定 135
6.8.4　重要类胡萝卜素 137
拓展阅读 138
习题 138
第7章　甾体类化合物 141
7.1　概述 142
7.1.1　甾体化合物的结构 142
7.1.2　甾体化合物的命名 143
7.2　甾体化合物的性质 144
7.2.1　性状与溶解性 144
7.2.2　显色反应 144
7.2.3　苷键的水解 145
7.2.4　甾体化合物的一些反应 147
7.3　甾醇、甾体激素和胆汁酸 149
7.3.1　甾醇 149
7.3.2　甾体激素 152
7.3.3　胆汁酸 155
7.4　甾体皂苷 156
7.4.1　甾体皂苷的结构 156
7.4.2　甾体皂苷的提取分离 158
7.4.3　甾体皂苷的结构解析 158
7.5　强心苷 161
7.5.1　强心苷的结构 161
7.5.2　强心苷的提取分离 162
7.5.3　强心苷的结构鉴定 163
拓展阅读 164
习题 164
第8章　醌类化合物 167
8.1　概述 168
8.1.1　苯醌类 168
8.1.2　萘醌类 169
8.1.3　菲醌类 169
8.1.4　蒽醌类 170
8.2　醌类化合物的性质 171
8.2.1　一般性质 171
8.2.2　酸性 172
8.2.3　显色反应 172
8.3　醌类化合物的提取与分离 173
8.3.1　醌类化合物的提取 173
8.3.2　醌类化合物的分离 173
8.4　醌类化合物的结构测定 175
8.4.1　紫外光谱 175
8.4.2　红外光谱 175
8.4.3　核磁共振谱 176
8.4.4　质谱 176
8.4.5　醌类化合物的结构解析实例 177
8.5　代表性醌类化合物 178
8.5.1　大黄 178
8.5.2　丹参 179
8.5.3　虎杖 180
拓展阅读 180
习题 180
第9章　香豆素和木脂素 183
9.1　香豆素 184
9.1.1　香豆素的分类 185
9.1.2　香豆素类的理化性质 187
9.1.3　香豆素类的检识 188
9.1.4　香豆素的提取分离 189
9.1.5　香豆素的结构鉴定方法 191
9.2　木脂素 192
9.2.1　木脂素的分类 193
9.2.2　木脂素的性质 195
9.2.3　木脂素的结构鉴定 195
习题 198
第10章　其他类型天然产物 201
10.1　有机酸 202 10.1.1　有机酸的类型 202
10.1.2　有机酸的提取分离 203
10.1.3　有机酸的检识 204
10.1.4　有机酸提取分离实例 204
10.2　鞣质 206
10.2.1　鞣质的分类 206
10.2.2　鞣质的性质 208
10.2.3　鞣质的提取与分离 209
10.2.4　除鞣质的方法 209
10.3　氨基酸、蛋白质和酶 210
10.3.1　氨基酸 210
10.3.2　蛋白质 211
10.3.3　酶 211
10.4　植物激素、昆虫信息素和农用天然产物 211
10.4.1　植物激素 212
10.4.2　昆虫信息素 213
10.4.3　农用天然产物 215
10.5　海洋天然产物 217
拓展阅读 220
习题 220
第11章　生物转化在天然产物研究中的应用 223
11.1　概述 224
11.2　生物转化应用于甾体药物合成 225
11.2.1　甾体药物与甾醇生物转化 225
11.2.2　甾体侧链的选择性降解 228
11.2.3　甾体生物转化的反应类型 229
11.3　生物催化不对称合成 231
11.3.1　手性砌块 231
11.3.2　生物催化水解反应 232
11.3.3　生物催化不对称还原反应 234
11.3.4　生物催化不对称氧化反应 237
习题 239
第12章　天然产物的化学合成 241
12.1　天然产物化学合成的意义 243
12.2　逆合成分析法 246
12.3　不对称合成 247
12.4　托品酮的合成 249
12.5　利血平的合成 250
12.6　( )-千金藤二胺的合成 252
12.7　β- 石竹烯的合成 256
12.8　紫杉醇的合成 258
拓展阅读 261
习题 262
天然产物化学基础测试题（一） 267
天然产物化学基础测试题（二） 269
天然产物化学基础测试题（三） 271
参考文献 274