母亲埃拉非常溺爱幼子，对他总是赞不绝口，亨特晚年曾骄傲地回忆说，母亲用母乳一直喂养他到7岁。从小受到的宠爱和关注让亨特有了一种强烈的凡事都理所当然的感觉，觉得自己智力超群，比任何人都聪明，而且这成了他一生中一直具备的品质。到亨特出生的时候，他的父亲，一位性格严厉但却悟性很高、人称“哈希”?亨特的人，已经把最初80英亩的农场发展到500英亩，成为费耶特县最大的农场之一。朱恩也在农场帮忙，但是到16岁生日时，他已经露出焦虑不安的迹象。他和父亲不大合得来。朱恩说自己对上大学没有兴趣后，他的父亲和哥哥们逼着他当了一名银行职员，对擅长数字运算的男孩来说，这是一项很适合的工作。但是朱恩对出纳员的工作不感兴趣，正如10年后年轻的克林特?默奇森一样。他渴望去了解世界。

因此，1905年的一天，16岁的H·L·亨特在他的铺盖卷里装上一副扑克牌，离家出走了。他从圣路易斯登上了去西部堪萨斯州的火车，计划去当劳工试试运气。结果他在霍勒斯市的一家铁路餐馆当了一名洗碗工。这份工作他干了一个月。从堪萨斯州他又去了科罗拉多州，在那里他帮人收割甜菜。在盐湖城南部，他签约受雇做了牧羊人。乘火车到加利福尼亚南部后，他接受了一份赶着四轮马车运送筑路用砂石的工作。在圣安那市外，他接受了第一份农场工作，同样还是赶四轮马车。有两年的时间，亨特随心所欲地更换工作，曾经在阿马里洛种植牛饲料作物、在亚利桑那州北部伐木，还差点儿在1906年旧金山的地震中丧生-仅仅在地震前几天，他才刚刚离开那里到里诺的一家半职业篮球队参加选拔。

曾经有一段时间，哥哥伦纳德和他一起工作。1908年和1909年间，他们的活动范围遍布临近太平洋的西北部地区，在华盛顿州、蒙大拿州以及南北达科他州帮助当地人收割庄稼。伦纳德回伊利诺伊州从事教师工作时，亨特则朝北进发，到加拿大去找工作。刚刚到达萨斯喀彻温省穆斯乔郊外的一个小镇，他就收到了父母的电报。电报中说伦纳德已经去世，没有提及原因。那是1910年2月。亨特回家参加了葬礼，然后又到西部待了一年。1911年3月11日，他接到电话，他的父亲去世了。亨特再次回到了家中。