药物合成基本技能与实验

第1章药物合成实验的一般知识1
11药物合成实验中有机化学试剂常识1
111有机化学试剂的特有性质1
112有机化学试剂取用常识5
12药物合成实验应注意的基本事项6
121实验室的一般注意事项6
122火灾、爆炸、中毒、触电事故的预防7
123事故的处理与急救9
13危险物质和危险装置的使用10
131汞的安全使用10
132压缩气体钢瓶的安全使用12
133其他危险化合物的使用注意事项13
14实验预习、实验记录和实验报告16
141实验预习与预习报告16
142实验记录16
143实验报告17
144产率的计算18
阅读材料：药物合成实验室废弃物的处置19
第2章药物合成实验的基本技能与操作23
21合成中常规基本技能和操作23
211抽真空23
212粉碎28
213溶解与熔化29
214加热与冷却32
215萃取与色谱技术37
216过滤与离心分离52
217干燥56
218蒸馏和浓缩61
219脱色和重结晶70
2110升华74
22微量和半微量实验基本知识76
221仪器76
222反应装置81
223操作要点86
参考文献88
第3章药物合成实验89
31卤化反应89
311氯代环己烷（Chlorocyclohexane）的制备89
312对溴乙酰苯胺(pBromNacetanilide)的制备91
3131溴丙烷(1Bromopropane)的制备92
314对氯苯酚（4Chlorophenol）的制备93
阅读材料：卤化剂种类96
32酰化反应103
3211235O四乙酰基D呋喃核糖(1235OTetraacetylDribo
furanose)的制备103
322对甲基苯乙酮（pMethylacetophenone）的制备105
323NN二乙基3甲基苯甲酰胺(NNDiethyl3methylbenzamide)
的制备107
324阿司匹林(Aspirin)的制备109
阅读材料：酰化反应在保护反应中的应用112
33烃化反应115
331相转移催化合成dl扁桃酸(Mendilic Acid)115
332dl扁桃酸的拆分118
333β甲氧基萘的制备122
阅读材料：与手性有关的概念与术语123
34缩合反应126
341苯妥英钠(Phenytoin Sodium)的制备126
342盐酸苯海索(Benzhenol Hydroehloride)的制备130
343肉桂酸(transCinnamic Acid)的制备132
阅读材料：分子内环化反应134
35重排反应138
351邻氨基苯甲酸（Anthranilic Acid）的制备——Hofmann重排138
352对苯二酚双乙酸酯（Hydroquinone Diacetate）的制备——Fries
重排140
阅读材料： 重排反应类型141
36氧化反应148
361环己酮(Cyclohexanone)的制备148
362己二酸(Adipic Acid)的制备149
363间氯过氧苯甲酸(mChoroperoxybenzoic Acid)的制备153
阅读材料：Sharpless氧化反应(一个极有价值的不对称催化氧化反应)154
37还原反应157
371苯佐卡因(Benzocaine)的制备157
372氢化肉桂酸(Hydrocinnamic Acid)的制备159
373葡甲胺(NMethylglucamine)的制备160
374羰基还原的立体化学163
阅读材料：常压和加压催化氢化165
38其他合成实验171
381对硝基苯乙腈(pNitrobenzyl Cyanide)的制备171
382对硝基苯乙酸(pNitrophenylacetic Acid)的制备173
383β甲基呋喃丙烯酸乙酯［Ethyl 3(furan2yl)but2enoate］的制备174
阅读材料：硝化反应与硝化剂177
39综合实验180
391香豆素3羧酸(Coumarin3carboxylic Acid)的制备180
392盐酸普萘洛尔(Propranolol Hydrochloride)的制备182
393硝苯地平(Nifedipine)的制备184
394曲尼司特(Tranilast)的制备185
395联苯乙酸(Felbinac)的制备188
阅读材料：药物合成策略与方法的新发展191
附录1C、H、N、O等原子量累加表和常用元素的原子量表197
附录2常用溶剂与试剂的1H NMR和13C NMR数据202
附录3常用有机溶剂的纯化206
附录4常用酸碱溶液相对密度及百分含量表211
附录5常用溶剂极性与水中溶解度表215
附录6溶剂混溶性表216
附录7各种显色剂及其配制方法217
附录8各类化合物的常用鉴别方法218