符定一深知清末民初社会的黑暗，最担心在他主持的学校中有“关系生”考入。因此，他不仅严格考场纪律，而且还要亲自复审录取生的考卷。当他审阅了毛泽东的考卷之后，深为其闳中肆外、纵横捭阖的文风所感染，为此，他决定要亲自见一见毛泽东。然而当看见这位来自湘潭乡下、穿着土布衣服的考生时，他惊愕了，禁不住地发出了这样的自问：“他能写出这样好的文章吗？”虽说符定一也相信“相马识瘦、相士知贫”的古训，但他还是要亲自面试一次。为此，他把毛泽东叫到校长室，上下五千年，纵横八千里，从各个方面为难这位乡下来的考生。出他所料的是，毛泽东从容对答，常有惊人之语应对。这时，符定一打消了怀疑的念头。然而，他出于教育家那特有的伯乐之心，遂又当即取出纸、笔，又以命题作文试之。对此，毛泽东稍加沉吟，展纸挥毫，龙飞风舞，一挥而就。符定一看罢这篇如行云流水、立马可待的文章赞叹不已。用他后来的话说，他“认定毛泽东是一位可堪造就的大器之材，决心要好好地栽培”。
　　
　　符定一鼓励毛泽东学好古典文学、历史、伦理学等，启发毛泽东畅游在智识的海洋。他发现毛泽东有着用不完的精力和时间以后，又通过语文老师柳潜把一部珍藏的《御批历代通鉴辑览》借给毛泽东课外阅读。毛泽东在研读这部上自远古、下至明代——共计一百一十六卷的中国历代编年史的过程中，不仅对这部大书产生了浓厚的兴趣，而且还产生了研究中国历史的想法。更令符定一不解的是，毛泽东还决定由课堂读书转为自由读书、研究学问的念头。他不顾符定一及授课老师的劝阻毅然退学，进行自修。
　　
　　符定一于一九一八年再次进京，出任安福国会众议院议员。毛泽东为组织赴法勤工俭学等事，曾两度来到北京，并得到符定一老师的帮助。一九二五年，符定一回长沙省亲，在一位时任省府秘书长亲戚的家中看到逮捕毛泽东的密电，他当即说道：“你们不要抓他，他将来的成就会在你我之上。”力保毛泽东出险。
　　
　　抗战爆发之后，符定一拒绝国民党的高官厚禄，毅然回湘兴办教育。在湘期间，因与共产党人有关系惨遭逮捕，在多方营救下方获得出狱。一九四六年初，符定一重上北平，会见中共代表叶剑英，并将自己租赁之宅腾出数间，供中共代表团使用。同年六月，符定一应毛泽东之邀赴延安叙旧。符定一在女儿符德芳的陪同下来到延安，受到毛泽东的热烈欢迎。符定一回到北平之后，因积极宣传共产党的政策两次被捕，在叶剑英以及北平各大学教授联名营救下终于获得自由。一九四八年秋天，符定一响应中共号召，积极参加筹备新政协的工作，化装出城，来到河北西柏坡，再次受到毛泽东、周恩来等中央领导的欢迎。后暂居统战部所在地李家庄。
　　
　　不久，毛泽东亲自发起了震惊中外的三大战役。符定一根据自己多年身居北平、对古城熟悉的情况，向毛泽东提出了解放北平的建议，即：“先攻克天津，然后夺取北平；天津乃北平之门户，攻克天津后，北平则不攻自破，可获得和平解放。这样，既不会毁坏文化古都，又不会使人民生命财产遭受损失，于国于民大为有利，造福不浅。”符的这一建议，受到党中央的极大重视。而毛泽东在制定平津战役作战方针的时候，无疑是吸取了老师符定一的建议。因此，当和平解放北平成为事实之后，毛泽东第一个想到的就是符定一。他一见符定一的面高兴地说：“你来了很久了，我太忙，一直没能来看你，请先生多加原谅！今天，我一方面来看你，另一方面向你报告一个好消息。”