他对时代社会与个人的看法有天才的直觉。在令人窒息的文明及其时代面前，他承认个人命运的脆弱。“君子所大者生也，所大乎其生者时也”。那么，他生逢何时呢？“日有三时”，“早时”是王朝初兴之时，因此“天下法宗礼，族归心”，“百宝万货，人功精英”，“府于京师”。“午时”是王朝大势尚在，虽有“窒士”（被压制的人才），然“天命不犹，与草木死”，尚不足为虑。可是到了“昏时”，这是龚自珍着意刻画的，也是他生而所逢之时，这时是“日之将夕，悲风骤至”。“人功精英、百工魁杰所成，如京师，京师弗受也，非但弗受，又裂而磔之”，即人才被诛杀。相反，那些“丑类窳砦（苟且懒惰），诈譌不材（庸才之人）”却得到重用。因此，民怨物怒，“京师之气泄”。具体说来，则是“京师贫”而“四山实”；“京师贱”而“山中之民有自公侯者”；“京师轻”而“山中之势重”；“京师如鼠壤”而“山中之壁垒坚”。其结果是“京师之日（苦）短”而“山中之日长矣”。龚自珍预言，在这种“朝士寡助失亲”的情况下，人们都将寄希望于“山中之民”。一旦“山中之民”起而反对“京师”，那将“一啸百吟”，“有大高音起，天地为之钟鼓，神人为之波涛矣”。
　　
　　龚自珍认为“世有三等”，即所谓“治世”、“乱世”、“衰世”，而“三等之世皆观其才”。“衰世”时从外表上看“类治世”，而从实质上看，则“左无才相，右无才吏；阃无才将，庠序无才士；陇无才民，廛无才工，衢无才商 ……”。并且更严重的是，即使有“才士与才民”，也将被那些不才之人“督之、缚之，以至于戮之”。这种杀戮，并不是用刀锯消灭肉体，而是“戮其心”，即“戮其能忧心、能愤心、能思虑心、能作为心、能有廉耻心、能无渣滓心”。如果从将相以至士民工商都没有这些忧心、愤心、思虑心、作为心、廉耻心，则“起视其世，乱亦竟不远矣”。
　　
　　龚自珍批判了他生活的体制、士绅精英集团，那个集团流行的潜规则是等级、资历。“其资浅者曰：我积俸以俟时，安静以守格，虽有迟疾，苟过中寿，亦冀终得尚书、侍郎。奈何资格未至，哓哓然以自丧其官为？其资深者曰：我既积俸以俟之，安静以守之，久久而危致乎是。奈何忘其积累之苦，而哓哓然以自负其岁月为？”那些资格浅的人是这样想的：我不求有功，但求无过，早晚总能熬到个尚书、侍郎。何必多嘴多舌（哓哓然），把前程断送了呢？而那些资格深的人又是那样想的：我好不容易历尽艰险，好容易混到了这个地位，难道能忘掉这些艰苦，而去多嘴多舌，丢掉这个地位吗？龚说：“一限以资格，此士大夫所以尽奄然而无有生气者也。 ”“至于建大猷（指治国的方针、原则等），白大事，则宜乎更绝无人也。”流行潜规则的官场因此死气沉沉。
　　
　　龚自珍说，官吏、士大夫的这种“无耻”，其结果则是“辱国”、“辱社稷”，以至于亡国。官吏、士大夫的这种“无耻”，不应当只责怪他们，其根源在于君主的极端专制。他认为，天子率领百官共治天下，应当是“但责之以治天下之效，不必问其若之何而以为治”。龚自珍说：“一祖之法无不弊，千夫之议无不靡，与其赠来者以劲改革，孰若自改革？”意思是说，一个朝代的弊政总要被下一个朝代革掉；现在当朝的，有了弊政，与其让后来的去革，还不如自己革掉的好。
　　
　　但龚自珍在科举仕途上并不顺利。他在十九岁时首次应乡试，只中了个副榜贡生，直到二十七岁时，他第四次应乡试，才中了个举人。以后，他多次考进士，连连落第，直至道光九年，三十八岁时，他才勉强考了个三甲第十九名进士，离落第差不太远。虽然中了进士，一笔字却写得很难看，所以点不了翰林，做不了大官。自己因楷法不如式屡不及格，“乃退自讼，著书自纠”。好像自我谴责似的，就像当代人常写的“认罪书”或“检讨”一样，读来有如英国狂生斯威夫特的杂文。他在《跋某帖后》说道，“余不好学书，不得志于今之宦海，蹉跎一生。”他的字不中程式，不合馆阁体的规格，因之流传极少，也格外受人爱重。
　　
　　因此，龚自珍始终只做了内阁中书、宗人府主事、礼部主事这样一些闲散的小官职，而且还不断受到主流士绅们的嘲笑、打击。他在当时士大夫中被视为“言多奇僻”的“狂士”，甚至称他为“龚呆子”。他那些猛烈抨击制度弊端的言论，就连他的一些知交都为他担心。如魏源在给他的一封信中就说：“吾与足下相爱不啻骨肉，常恨足下有不择言之病 ……若不择而施，则于明哲保身之义恐有悖。”他的外祖父段玉裁虽然十分欣赏他的才华，然而也写信给他，希望他“努力为名儒、为名臣，勿愿为名士”。