年轻而博杂的心性使他难以切近地参与社会，这种痛苦是难言的，李叔同的一首词如此说：“雏凤声清清几许，销尽填胸荡气，笑我亦布衣而已。奔走天涯无一事，何如声色将情寄？休怒骂，且游戏！”这种博爱的心性可谓少年老成，但无能用世，也不可能落于当世。如同蜻蜓点水或作壁上观者，他又不在这个世界。“将军已老圆圆死，都在书生倦眼中。”二十出头时，李叔同已经用过很多名字了。二十一岁时，他有了第一个孩子，取名号瘦桐的李叔同填了一曲《老少年》：“梧桐树，西风黄叶飘，夕日疏林杪；花事匆匆，零落凭谁吊。朱颜镜里凋，白发愁边绕 ……”一个活灵活现的老夫子，一个二十一岁的老夫子！“长江后浪推前浪，我的孩子都出世了，我还有什么可为的？老了！老了！”他被一种痛苦煎熬着。“我二十岁出头时，已经老了！现在，光阴正与人类赛跑！”
　　
　　这个天才的少年老成绝非避世，用他自己的话说：“披发佯狂走。莽中原，暮鸦啼彻，几株衰柳。破碎河山谁收拾，零落西风依旧，便惹得离人消瘦。行矣临流重太息，说相思，刻骨双红豆。愁黯黯，浓于酒。漾情不断淞波溜，恨年来絮飘萍泊，遮难回首。二十文章惊海内，毕竟空谈何有。听匣底苍龙狂吼，长夜凄风眠不得，度群生哪惜心肝剖？”他在寻找一种自己的出世形式，在寻找的过程中，他已经在各种层面留下了自己的痕迹，用他的弟子丰子恺的话说：“文艺的园地，差不多被他走遍了。”他的作品同时又是动人心的，跟一般的公子遗少不同。他有着接通人性的精神，用王国维说李后主的话，“他有宇宙人生之悲及其承担。”
　　
　　1905年，李叔同的生母在上海病逝。他是庶子，母亲年轻守寡，这种形势也许加速了李叔同精神的早熟。他先后改名李哀、李岸，二十五岁的李叔同在国内无所事事，于是东渡日本留学。首先在学校补习日文，同时独力编辑《音乐小杂志》，在日本印刷后，寄回国内发行，力促祖国新音乐的发展。又编有《国学唱歌集》一册，在国内发行，这些在中国新音乐史上都起到了启蒙的作用。在日本，他跟汉诗界的名人们来往，很得赏识。除在东京美术学校学习油画外，他还在音乐学校学习钢琴和作曲理论；同时又师从日本戏剧家研究新剧的演技，与同学曾延年等组织了第一个话剧团体“春柳社”。1907年春节期间，为了赈济淮北的水灾，“春柳社”首次在赈灾游艺会公演法国小仲马的名剧《巴黎茶花女遗事》，李叔同（艺名息霜）饰演茶花女，引起许多人的兴趣，这是中国人演话剧最初的一次。欧阳予倩受了这次公演的刺激，也托人介绍加入了“春柳社”。
　　
　　1910年他毕业回国，应老友天津高等工业学堂校长周啸麟之聘，在该校担任图案教员。1913年春，上海《太平洋报》创刊，李叔同被聘为编辑，主编副刊画报。苏曼殊的《断鸿零雁记》就是在他主编的《太平洋画报》发表的。《太平洋报》停办后，应老友经亨颐之聘，李叔同到杭州浙江第一师范学校担任图画和音乐教员，改名李息，号息翁。1915年，应南京高等师范校长江谦之聘，兼任该校图画音乐教员。
　　
　　这是他人生中极辉煌的时期，也是他艺术创造的巅峰时期。他的许多艺术作品，无论诗歌、音乐、美术、书法，还是金石等大都创作于此时。他在浙江第一师范初任教时写过《近世欧洲文学之概观》、《西洋乐器种类概况》、《石膏模型用法》，介绍西洋文学艺术各方面的知识。他教的图画，采用过石膏像和人体写生，在国内艺术教育上是一个创举。音乐方面，他利用西洋名曲作了许多名歌，同时又自己作歌作曲，对学生灌输了新音乐的思想。后来成名的丰子恺的漫画、刘质平的音乐，就是他一手培养起来的。在日本留学时，他接受了西方写实主义绘画教育，在审美思维和人生追求上渐趋务实，一扫过去以“修身、齐家”为目标的“以学致仕”的儒学体系，逐渐确立了“以美淑世”、“经世致用”的教育救国的理想取向。