敌人在各个前线上均占据了主动。正如史迪威在离开前所得知的，现在美国唯一可以稍微报复一下的便是实施对东京进行大胆轰炸的计划。在西方这段最为屈辱的时刻，这种轰炸可以展示其战斗决心和能力。总统建议从外蒙古起飞发动袭击，假如这不至于引起苏联的麻烦的话，但是阿诺德将军正在实施另外一项计划。

史迪威及其参谋人员在2月11日飞往迈阿密，并在两次起飞均未获成功的情况下，在2月13日第三次起飞时成功离开美国。他有些吃惊地发现搭乘他飞机的还有一位平民女性乘客，这就是《生活》杂志派遣的克莱尔·布斯·卢斯（Clare Boothe Luce）。这次旅程很不舒适，但是她却表现得很风趣，之后不久就发表了一系列向美国公众介绍史迪威的文章中的第一篇。乔大叔在飞机第三次试图起飞前写给妻子的信中说：“1942年将会一塌糊涂。但是如果我们能够挺过这一年，那么我们就会让情况好转。”

泛美航空公司的水上飞机和DC-3运输机的这次旅行花了十二天，包括一系列短程航线，经加勒比海到南美，从那里飞往非洲，再往北飞往开罗（“跟北京比——呸！”），然后往东飞过巴勒斯坦、伊拉克和波斯飞往印度中部的新德里。在2月13日到25日这段时间里，远东前线接二连三地经历了多个灾难。2月15日，由于新加坡的自来水供水中断，终于使这场军心涣散且指挥混乱的战役达到高潮，结果新加坡无条件投降。八万人的部队被关进了日本战俘营，其中一半是英国人和澳大利亚人，其余的是印度人。丘吉尔黯然承认说，这是“英国历史上最大的灾难和最大规模的投降”。“天哪，他妈的这是咋了？”史迪威这样问；他在南非听说这个消息时既愤怒又感到不解。

如果德军突破中东而日军突破印度，那么德日合流的可怕前景将变成现实。缅甸变得至关重要。2月20日，竭力想把正在从中东赶去保卫祖国澳大利亚的两个正在途中的澳大利亚师转调仰光。他给澳大利亚首相柯廷（John Curtin）发报说：“世界上再没有别的可以用来弥补这个空隙了。”然而柯廷看到他自己国家的外层防御“已经消失或者正在消失”，而且在新加坡损失了一个师，而另一个师则卷入了英军在希腊的惨败中，他已经没有理由对英军的作战感到信心，因此他拒绝调遣他的部队。

2月23日，在缅甸的英印旅在锡当江前线一败涂地。为了自己逃跑，他们炸毁了桥梁，结果有一个旅还在桥的另一边。现在日军和仰光之间只剩下一支已经溃败的部队。（史迪威在开罗写道：“世界正在崩溃。”）在爪哇，考虑到日本在荷属东印度群岛握有制空权和制海权，在失去锡当江的当日就解散了ABDA（美英荷澳）战区。韦维尔也回到印度，他几乎是在史迪威到达印度不到一天后也到了那里。2月26日到28日爆发了爪哇海战，结果以ABDA（美英荷澳）海军失败而告终。现在失去爪哇已经不可避免，澳大利亚的海岸也完全暴露给敌人了。

“他们在这里很活跃，”史迪威为了应付检查官有意在家信中这样轻描淡写，“前面可能会有麻烦。”