塔勒布最早的华尔街导师之一，是一位脾气很坏的法国人琼　帕特里斯（Jean.Patrice），这位打扮得像只孔雀的人，对风险有一种近乎神经质般的痴迷。琼　帕特里斯会在凌晨三点从雷根的家里给塔勒布打电话，或者去“梦巴黎”夜总会赴约，喝着香槟，身旁簇拥着穿着暴露的女人。琼　帕特里斯曾经问塔勒布，倘若一架飞机冲进他家，他会作何反应。塔勒布当时很年轻，没把他的话当回事。这个问题似乎有点荒唐。但是，塔勒布很快意识到绝对没有那么简单。塔勒布喜欢引用大卫?休谟的话：“没有对白天鹅进行大量观察，就无法断言所有天鹅都是白的；可是，只要观察到一只黑天鹅就足以推翻那个结论。”因为长期资本管理公司从未在俄国见到一只黑天鹅，就想当然地认为俄国不存在黑天鹅。与之形成鲜明对比的是，塔勒布已经创立了一种交易哲学，完全能够预测黑天鹅是否存在的某些随机性，以及席卷股市的难以预料的事件。从那以后，他从不卖期权。他只买期权。他绝不是那种一旦通用股票大跌就会损失大笔金钱的人。相应的，他也未曾赌过股市只朝一个方向运行。这要求塔勒布假设自己了解股市，事实上他不了解。他没有巴菲特那样的自信。于是，他买双边期权，既买股市上扬，也买股市下挫。他不赌股市微小的波动。为什么？倘若别人大大低估突发事件发生的可能性，那么通用期权每股40美元的价格也属于价值被低估了。因此，塔勒布买了大量价外期权。他买了数百种股票的价外期权，如果不是在他上瘾之前截止的话，他会买得更多。塔勒布甚至没有在股票上投资，不论是从他的恩辟利卡还是个人账户。买股票不同于买期权，是一种未来会以经过改善的过去这个面目表现出来的赌博。谁知道是否是真的？基于此，塔勒布的全部个人财产以及恩辟利卡储备的数以亿计的美元，都以短期国库券的形式存在。华尔街很少有人买期权到这种程度。但是，如果股市上所发生的事情完全不合常理的话，如果一些随机发生的事件令整个华尔街地动山摇的话，通用的股票就会跌到20美元，纳西姆?塔勒布不会在雅典一间破旧邋遢的公寓了此一生。他将一夜暴富。

就在不久前，塔勒布去华尔街北部的一家法国餐厅吃晚餐。在那里吃晚餐的人都是宽客：这些钱袋鼓鼓的，衬衣领口敞着的人，恬淡安详，只是略微流露出对数字怀有痴心妄想的神情。塔勒布坐在餐桌末端，一边啜着普罗旺斯茴香酒，一边与人探讨法国文学。餐桌另一端坐着一位国际象棋大师，一头让人触目惊心的白发，此人曾经是阿纳托利?卡尔波夫（Anatoly.Karpov）的一位老师。另一个人职业经历非常丰富，在斯坦福大学教过书，然后在埃克森美孚公司、洛斯阿拉莫斯国家实验室、摩根士丹利以及一家规模较小的法国投资银行工作过。他们正讨论数学和国际象棋，对他们的一位同伴姗姗来迟感到恼火。他们这位同伴很有名气，因为作为一名宽客的他曾忧心忡忡地说：“根本找不到浴室。”当一位在华尔街一家大投资银行从事风险管理的人接到支票时，他盯着支票看了好久，脸上的神情混杂着茫然和消遣的意味，好像他记不得这可能与乏味的数学问题有关。餐桌旁的这个人从事的生意表面上与数学有关，实则属于认识论范畴，因为期权的买或卖要求每一方都要直面他真正了解的问题。塔勒布购买期权，因为他确信从根本上讲他一无所知，或者更准确地说，其他人相信他们知道的比他们做的要多。但是，在这张餐桌旁落座的如此多的卖期权的人，都认为如果你聪明到为期权合理定价的话，就可以在通用期权每股1美元的交易中大获其利，即使股市下挫到45美元以下，你还是早早就能解套。他们相信这个世界就是一个在一天结束之际，树叶按照预期的模式落下的地方。