痩瘦的、高高的、有着随和的性格和浓密的头发，琼斯与菲茨杰拉德所塑造的这个人物形象非常吻合，不过琼斯对于生活有很多别的想法。他继承了父亲的旅游嗜好，签约成为一艘不定航线的不定期货船上的事务长，他花了一年时间周游世界。后来，他做过出口买家，也在一个投资咨询公司做过统计分析师，又漫无目的地做了些别的之后，他参加外交部考试，进入美国国务院。

琼斯在 1930年 12月作为美国副领事被派往柏林，当时德国的经济处于下滑阶段：那年社会产值下降了 8%，失业人数达到 450万；在 3个月之前的大选中，名不见经传的国家社会党得益于全民的愤怒，在国会赢得了 107票。琼斯的工作使他必须面对德国的难题：他写了两篇关于德国工人状况的文章——一篇谈论食物，另一篇谈论居住。不过在遇到左翼反纳粹名士安娜 ·布洛克（ Anne Block）之后，他在德国的工作变得和感情相关。安娜出身于犹太银行世家，她漂亮、妩媚，也很聪明。她曾经借助柏林一家医院的产房逃过纳粹分子的检查；几年后，她卷入巴黎的地下组织，她相信自己可以带着个纸箱入住伦敦最好的酒店。当 1931年琼斯遇到安娜的时候，她正在列宁主义组织工作，并且单身，之前她经历过两次婚姻。琼斯被安娜的社会主义热情与迷人的气质所折服，他成为帮她达到政治和私人目的的工具。

琼斯和安娜秘密结婚，但是这段婚姻仍然很快被曝光。这迫使他于 1932年 5月向美国国务院辞职，那时他进国务院不过一年半的时间。不过他和德国的关系并未到此结束。他在 1932年秋天返回柏林，化名为理查德 ·弗罗斯特秘密为列宁主义组织工作。第二年，他作为组织在伦敦的代表，化名为 H. B.伍德试图说服崇尚和平的英国工党认识到武装反抗希特勒的必要性。英国当局对琼斯的行为越来越怀疑，后来他们发现他在柏林上过由德国共产党组织的马克思主义工人学校。一位美国国务院职员在回复伦敦方面的质疑时写道：“这就不难理解为什么琼斯先生在外交部工作的同时还对共产主义感兴趣了。 ”

德国对希特勒的反抗根本不切实际，琼斯和安娜的关系也是，这对夫妇几个月之后就离了婚。 1934年，琼斯离开伦敦去了纽约，成为哥伦比亚大学社会学专业的研究生，并与一位来自弗吉尼亚庄园的中产阶级女孩玛丽 ·伊丽莎白 ·卡特（ Mary Elizabeth Carter）结婚。但是，如果说琼斯的生活似乎在向传统转变的话，那么这种转变也是不彻底的——他在 20世纪三四十年代这段时间一直与德国左翼保持着联系，而且参与了美国情报局的活动

琼斯先在德国、后来又在西班牙所目睹的欧洲的崩溃不过是发生在美国的混乱的一个极端情况。《了不起的盖兹比》被约翰·斯坦贝克（JohnSteinbeck）的《愤怒的葡萄》（GrapesofWrath）所取代，爵士乐时代也让位于大萧条。在华尔街，1929年10月的暴跌之后是20世纪30年代早期的一系列崩溃。投资者从市场撤离，忙乱的经纪业务变得冷清。据说从证券交易所旁边著名的街道经过时，透过开着的窗户只能听到玩西洋双陆棋时掷骰子的声音。因为青年时期和左翼组织秘密交往的冒险经历，琼斯比以前更加深入地看待这次混乱，他大胆地与那个时代最严峻的问题做斗争，但是由此而得出的结论却比较温和。