戴春风六岁那年，父亲去世，母亲蓝月喜孤寡一人，含辛茹苦，支撑门面，艰难地带着三个孩子过活。当时，她最大的女儿不过九岁，而最小的儿子春榜才四岁。

虽然家境贫寒，蓝氏还是决定送戴春风上学。1903年，戴春风七岁，母亲把他送进当地的村塾，从学于塾师毛逢乙先生。

村塾四年，戴春风虽然不太安分，但显得孜孜好学，很顺利地读完了《大学》、《论语》、《孟子》、《中庸》等书，其悟性和进步，使毛老先生为之惊叹。十三岁时，他的文才渐露，被誉为保安乡少年才子。

1910年，戴春风十四岁。这年春天，他考入江山县立文溪高等小学。在回答试题《问立志》时，他一挥而就，在文中表达了自己“希圣、希贤、希豪杰”的强烈愿望。文溪高小四年，由于戴春风学习成绩优异，活动能力极强，被学校连续四年指定担任班长。

辛亥革命爆发后，地处闽、浙、赣交通要冲的江山县，得风气之先，思想活跃，结社之风盛行。戴春风也在文溪高小内发起组织“青年会”，并被选为会长。青年会以联络同学感情为宗旨，把宣传讲卫生、反对吸鸦片和反对女人缠足视为该会初期的三大活动内容。戴春风以他出色的组织才能和活动能力赢得了同学们的尊重，工作开展得有声有色。

这期间，戴春风先后结识了周念行、毛善馀、王蒲臣、娄绍谟等同学，这些人日后都成为他行动中的重要助手。

1913年冬，戴春风以该校第一名的优异成绩毕业。毕业后，他在县城浪荡了一段时间，结识了不少社会上的纨绔子弟，逐渐沾染上一些游手好闲、调戏妇女的恶习。有一次，他躲在茅房里看女人小便，被抓住后却振振有词地说：“孔子曰：‘君子好德如好色’嘛！”

第二年，戴春风十八岁，被母亲召回家娶亲。新娘毛秀从，是风林镇地主毛应升之女，长戴春风两岁，长得洁白丰满，浑身透着水灵。戴春风如烈火遇汽油，立刻爆炸般地燃烧起来。