在成立了大都市控股公司之后，他通过人为地维持高涨的股息来操纵股票。他属于第一个教会投资者丰厚的股息可能是投资陷阱的人。在这过程中，1899年他成功地将股价推到了269美元，在这个点上，他和其他内部人将股票卖给了热切的公众。

1906年，正是在大恐慌之前，瑞恩退出了他包围着的整个纽约市——包括地铁系统—的公共运输利益，卖了5000万美元。当然，没有他和他的局部收入以及维持垄断的强大的政治关系，他的帝国就像纸牌做的房子一样瓦解了——只剩下了他的个人财富。当大都市公司进入破产程序后，接手人抱怨少了3500万美元的债券发行收益。富于神秘意味的是，1500万美元是绝对不能说明问题的，另外的2000万美元被追溯到了政治渎职！具有讽刺意味的是，虽然美国第一家控股公司，遭受了政治渎职并且最后破产了，但是，之后控股公司的形式却被频繁使用，并且一直如此。对于那个创新，人们要感谢瑞恩。这对于一个人的人生来说足够了。

瑞恩没有隐退，在商业里仍然保持活跃。瑞恩不仅紧紧抓住自己的巨大财富，而且成功地让它翻倍了，作为规则的例外，他在能让那些可以叫出名字来的类似银行、采矿、公用事业、人寿保险等对他来说很新的行业把财富翻倍。大部分情况下，当一位成功的金融家要放弃长处，转变领域时，正如杰伊·库克的情形一样，他会以损失一笔财富——要不是整个财富的话——而告终。

瑞恩一直非常自信，尤其是他在烟草领域获得了巨大成功之后。19世纪90年代，当他还在专注于公共运输领域时，就曾帮助组织了最大的并购之一——根据现代媒体的解释叫做并购，当时“并购”在字面上还是一个新词。通过并购三家烟草公司，瑞恩帮助组织了美国烟草公司，让它的资本达到了2500万美元后，一次又一次地调整它的资本，直到达到2．5亿美元。

他的比较冒险的生意之一是，接受比利时利奥波德国王的邀请，在比利时刚果矿业投资。由于为一家使肥沃的非洲土地工业化的国际企业的发展以及融资做出了重要贡献，瑞恩得到了这家公司四分之一的股份。当批评家指责这家刚果公司在通过剥削奴隶获利时，瑞恩在一次很罕见的采访中，告诉一位记者“我睡得像婴儿一样”。当在刚果时，做刚果人做的事情，他是一位达到极致的强盗式资本家。