但是他的聪明才智，又使得他很难真正远离政治旋涡。晚年的汉高帝刘邦宠爱戚夫人，想废掉太子刘盈（吕后之子），改立戚夫人所生子赵王如意。吕后虽然动员不少大臣谏争，但无法改变刘邦的决心。百般无奈下，吕后想起了智慧过人的张良。张良原本无意卷入争立太子的政治瓜葛，在吕后的强求下，他提出重聘四位德高望重的老者作为太子刘盈的老师。这四位老者又称为“商山四皓”，是刘邦一直想得却未能得到的四位贤人。吕后依张良之计，厚礼请商山四皓出山。太子有这四位贤人之助，使刘邦最后放弃了更立继承人的念头。

张良于公元前189年病逝，得以善终。

汉初谋士三杰的另一人是陈平。与萧何、张良的严谨相比，他是一位个性张扬的人。陈平与张良一样，富有谋略，但两人的风格有些差异，张良略正，陈平略邪。

陈平年轻时家中并不富裕，但是喜欢读书，父母亲比较早就去世了，与哥哥住在一起。哥哥觉得弟弟有文化，以后应该有出息，便让他安心读书，自己则种田维持家庭生计。陈平长大成人后，一表人才，相貌堂堂，是个美男子，但嫂嫂对陈平整天不干活非常生气，曾经嘲讽他说：“有这样的小叔子，还不如没有哩。”这件事让陈平的哥哥知道后，一怒之下，把妻子给休了。

虽然陈平是个美男子，但家境贫寒，要讨个如意的老婆不容易。正好有一张姓富人，他的孙女是个不折不扣的克夫相，嫁了五个丈夫，结果五个丈夫全部死了，没有人敢娶她。陈平却不信这个邪，他喜欢上张家孙女，后来终于如愿以偿地结为夫妻。这是陈平人生的一个转折，他开始摆脱贫困的生活，并交结了很多义士豪杰。

秦末战争爆发后，陈平投笔从戎，先后投靠了魏王与西楚霸王。楚汉战争开始阶段，陈平是作为西楚阵营中的一员，与刘邦作战，但是殷地失守，项羽非常愤怒，要把相关人员处死，陈平心里很害怕，便悄悄地逃跑了。临行前，他把项羽所赏赐的黄金与官印原封不动地交还，只随身佩带一把剑。他逃到黄河边上，搭了一艘船渡河，船夫见陈平这个人相貌非凡，像是有钱人，就动了坏主意，打算杀人劫财。聪明的陈平嗅出船上的不祥氛围。为了表示自己并没有财物，他非常机敏地脱去衣服，光着上身帮船夫划船。船夫这才确信这家伙果然是个穷光蛋，便消了杀人劫财的念头。

陈平就这样有惊无险地逃出西楚，前往投奔汉王刘邦。

在朋友魏无知的引荐下，陈平见到了刘邦。刘邦也就是走走过场，他接见陈平等七位新来的投奔者，赏了一顿饭吃，准备打发他们回宿舍。可是陈平不想浪费任何一次机会，他马上对汉王说：“臣到这儿来有事要说，这些话不能拖过今天。”刘邦略微一怔，便跟陈平交谈起来，他发现这位英俊的美男子竟然胸有韬略，心里很是惊奇，便问他：“你以前在西楚时担任什么官职呢？”陈平回答说：“担任都尉。”