钱德勒就像他的作品一样个性十足，他能把烂俗的故事写成精妙绝伦的小说，也能把自己精彩的生活弄得乱七八糟。

钱德勒是个天才。在他前半生，既与侦探沾不上边，也与电影靠不上沿，他充其量只是个爱好诗歌的是不是成功也待商榷的商界人士，当过一个地方石油公司的副老总。他45岁才发表了第一篇短篇小说《勒索者不开枪》，刊登在廉价的《黑面具》杂志上。但他的后半生却太不同凡响了。1939年他51岁出版了他第一部长篇小说《长眠不醒》，大受追捧，随着《再见吾爱》《高窗》《湖底女人》和他的代表作《漫长的告别》的出版，他成了享誉世界的文学大师，而且是被无数的文学大师所推崇的大师。他与达希尔·汉密特一起成功地推翻了英国古典推理对美国侦探小说的统治，开启了美国本土硬汉派私人侦探小说的强悍传统，是为推理史上有名的“美国革命”。钱德勒被誉为硬汉派侦探小说的灵魂，代表着硬汉派书写哲学的最高水平。他与海明威、福克纳等被认为是美国本土文学的代表，他们共同撑起美国小说最高峰的史诗时代（1920~1950）。钱德勒在电影方面的成就绝不亚于他的文学，他是好莱坞黑色电影的缔造者之一，他与比利·怀尔德合作的《双重赔偿》被认为是黑色电影的教科书。毛尖更把钱德勒称为“电影史上最伟大的编剧”。他是好莱坞的宠儿，在40年代，他的四部作品六次被搬上银幕，协助他写剧本的竟然是诺贝尔文学奖获得者的威廉·福克纳，与他合作的也都是希区柯克、比利·怀尔德这样的大牌导演，在当时，在好莱坞，很多演员以能扮演钱德勒剧中人物为荣，尤其是扮演被誉为“有金子般心灵的骑士”“宁可诱奸一名贵夫人绝不糟蹋一名处女的”菲利普·马洛（马洛在1995年以第一名的得票被美国推理家协会推选为一百五十年侦探小说史上最具魅力的侦探，而钱德勒也是以第一名的得票被公推为一百五十年侦探小说史上最伟大的作家）亨弗莱· 鲍嘉扮演的马洛最被钱德勒认同。

在现实世界里，钱德勒取得了巨大的成功。但他根本就是一个无视于现实、无视于世俗的人。他就像一个率真的儿童，肆意地开着拙朴的玩笑。在当时的美国文坛，他与海明威齐名，但他却瞧不上海明威，他在自己小说里给一个笨警察起名叫海明威，说他是一个“老是重复同样的话，直到让大家相信那话很精彩的家伙。”他拒绝一切奖项。即使是获了诺贝尔奖，他也必然会拒绝。原因有二：一是他认为诺贝尔奖颁给了太多二流三流作家，而许多远胜于他们的作家没有获奖。二是他绝不可能穿上晚礼服跑到瑞典去发表演说。他喜欢洛杉矶的理由竟然是他认为那里出产的杯子极具特色。他36岁结婚，婚后才发现他娶的妻子比他不是大8岁而是18岁。他说他与妻子“可以不经任何言语就进入彼此的内心”。詹姆斯·凯恩说“他们（夫妻）是好莱坞最快乐的璧人”。他与比利·怀尔德一起编剧，不吸烟的比利实在受不了他从不离口的烟斗，常常跑到厕所里躲避，他竟怀疑比利生殖器有问题。晚年的他试图尝试自杀，写了半辈子硬汉的他冲自己连开三枪，子弹“笨手笨脚”地仅仅击穿了他正泡着澡的浴缸。

他是一个愤世嫉俗、与现实世界格格不入的人，虽然在文坛上他地位尊崇，追随者推崇者众多，但他是一个孤独的人。他说“我始终生活在虚无的边缘”，“我们都是上帝眼中的罪人”。他爱电影，但恨好莱坞，他认为“性是好莱坞的至高发则”。他描述自己是“表面的缺乏自信和内里的傲慢自大的不协调的混合物”。他总幻想着写一部“人人都在作品里无忧无虑地散步"的小说。他说“一个男人，每年至少要大醉两次，这是个原则。”看似在为自己的酗酒找借口，实际上他是借酒排遣内心的孤独与痛苦。他说“我是个没有家的人…但现在，还是”。

他把自己的事情总能搞得一团糟。他孤零零地死在异地他乡，他的出版经纪人和他的秘书为争夺他的版权打得不可开交，没有人去管他，他被收容到一个专为穷人设置的墓地里。生前喧嚣狂傲的他死后极尽悲凉，只有17个人参加了他的葬礼，大部分都是点头之交。