亨利八世时期（1491年到1547年在位，他以拥有六位妻子而在英国著名），允许四类男士佩戴盾徽，他们分别是peers（即贵族，包括公爵、侯爵、伯爵、子爵、男爵）、knights（即骑士，介绍他们时，可以用“Sir”称呼）、esquires（即先生，他们人数众多，原本是骑士的助手，先辈往往也是骑士）、gentlemen（即绅士）。不过，容易引起混淆的是，gentlemen（绅士）也可以用来指称上述所有四类人，也就是我们所说的上层人士和贵族。他们几乎都很富有，其中大部分人都想方设法获取新的社会财富。当亨利国王与罗马教廷决裂时，原本属于教会的土地被没收，成为国王的财产。大约有九十座大型的修道院被解散。另外，在每一个城镇，都至少拥有一座修道院。在全国范围内，大约有八百个这样的机构，以及大约三倍于皇室的土地。新兴阶层通过购买这些原本属于教会的土地很快就变得受人尊敬，地位相对较低的绅士抓住这一机会提高他们的地位，商业中产阶层也意识到他们可以藉此成为一个有领地的绅士。虽然这些人无法成为有世袭爵位的贵族，但只要他们通过购买土地证明了自己是受人尊重的名门望族，有着优良的家族传承，就能标榜自己是绅士。

与骑士、先生等拉丁词有着明确的军事起源不同，绅士的新地位并不能简单地归结于某种形式，它既与军事无关，也与农业劳作无关。他们仅代表着一个新出现的社会范畴，一个位列于“先生”之下的社会阶层，仅仅只是绅士。绅士的高贵取决于被认可的社会地位，而贵族是通过世袭、过去的事迹或者与皇室有直接关联而获得的。如果一个男士被认为拥有了足够多的财富，参与了足够多的社会活动，那么他就是一个绅士。

从英国一个重要家族——诺福克的巴斯顿家族幸免于难的一封信中可以看到，绅士是如何被形容为彬彬有礼的，这也是绅士所必需的。这封信列举了成为绅士所必需的四个条件：首先是世袭的绅士血统；其次，大部分的收入来源于所拥有的土地；第三个资格就是担任官职。人们总是认为那些被选为官员的人比自己地位要高，至少不低于自己；第四个资格是与贵族血统的人有亲属关系或惯常的结合。

到了16世纪，绅士的定义中开始包含一些新的因素，如土地、财富及个人追求，更接近于现代的、非军事的绅士概念。一方面，一批新涌现的知识阶层人士被看作是绅士，他们从事法律或宗教工作，曾经就读于剑桥大学或牛津大学，或者在经济高速发展的年代成为成功的商人；另一方面，关于绅士不该做什么的思想也开始逐渐扩散。按照当代作家约翰·布朗特的说法，那就是“他们不应该去耕田、养牲畜，也不应该做买卖”。耕田、养牲畜、做买卖是当时人们的主要谋生手段，可见，所谓新英国绅士的一个基本特征就是，他们不工作，也不应该工作。

到18世纪，绅士的含义又有了新的变化。1710年，爱尔兰作家、政治家理查德·斯蒂尔在当时著名的Tatler杂志上撰文写道：“朝臣、商人以及学者都应该有权拥有绅士称号，绅士的称号从来不是取决于一个人所处的环境，而是取决于他的行为。”这可以看作是19世纪绅士的内涵——绅士是有职业的人，他们服务于城市和国家。

17世纪的内战，标志着英国从封建主义向资本主义转变，从中世纪晚期过渡到现代早期。内战后，查理一世国王被判犯有叛国罪，并于1649年被押上断头台；他的儿子查理二世被流放。但是，随着查理二世的登基，英国的君主制又复辟了，传统官方势力又重新夺回了控制权，其中的大部分人在18世纪成为了贵族阶层，被描绘为农业资本主义时期的准资产阶级精英。这些新的社会精英的出现，使得英国进入了“上流社会”（politesociety），这在一定程度上弥合了内战所引发的社会创伤。在上流社会，不同等级的人之间能够没有约束地进行对话。无论是商人与贵族之间，还是小店店主与乡村绅士之间，都不存在先前几个世纪因为政治地位与宗教信仰不同所造成的障碍。“上流社会”代表了比17世纪更为伟大的社会凝聚力。在这一转变过程中，“上流社会”及其机构在接下来的两百年里得到了发展，绅士开始扮演关键角色。