抗战爆发后，杜月笙远走香港，张啸林落水当了汉奸，作为法租界大名鼎鼎的“青帮”大亨，黄金荣自然成为日伪收买的对象。但黄金荣有自己的底线，以垂垂老矣的状态装痴卖傻，与日伪当局巧妙周旋。

尽管黄金荣本人拒绝落水，但为了给徒弟们多一些财路，也为了与日伪当局缓和关系，黄金荣引荐多名弟子做了伪官，其中便包括他的结拜兄弟陈群。黄金荣将陈群直接推荐给汪精卫，做了伪江苏省省长。陈群上任之日，黄金荣率大批弟子到苏州捧场祝贺。而后陈群又按黄金荣的意思，在伪机关中安插了大批黄门弟子，弟子发了财，每月都会送钱孝敬师父。

1940年初，国民党军统特务在上海展开锄奸活动，大汉奸俞叶封、伪浙江省省长张啸林、伪上海大道市长傅筱庵等相继被杀。黄金荣胆战心惊，赶紧向国民党示好，主动与国民党第三战区司令长官顾祝同联络，在上海设立了第三战区驻沪联络专员办事处，利用落水弟子，秘密帮助顾祝同的军队筹集大批军粮。顾祝同是蒋介石的嫡系将领，黄金荣此举很快传到蒋介石那里，不仅解除了被暗杀的危机，而且得到蒋介石的赞赏。

1945年抗战胜利后，杜月笙重归故里。8年中杜月笙坚持抗日，尤其杜门弟子配合军统上海锄奸，让杜月笙笼罩在“抗日英雄”的光环下。相比之下，黄金荣顿觉黯然失色。

而令黄金荣大为光火的是，杜月笙一到上海，便率先给了他一个“下马威”。

原来，杜月笙作为交通银行董事，与交通银行董事长钱新之关系甚好。钱新之回到上海后，黄金荣以“借”为名敲诈交行2亿元，杜月笙得知后对黄金荣极为不满。而黄金荣犹嫌不足，又向重庆商业银行敲竹杠，一下“借”款4亿元。该行董事找杜月笙商议，杜月笙让他直接打电话向黄金荣询问，起码黄金荣不会亲口承认敲竹杠。该董事依计而行，黄金荣果然推说弟子所为，此事不了了之。

黄金荣敲诈落空，认定该董事无此胆量公然与他对抗，幕后定然有人支持。经其弟子明察暗访，方晓得杜月笙从中作梗。

“触那娘！今朝成气候了，连老子的财路也敢挡了！”此时的黄金荣已78岁高龄，虽然气喘吁吁，仍喋喋不休，怒骂不止。

其实，黄、杜龃龉由来已久，早在黄金荣为露兰春跌霸，锋芒顿挫之时，杜月笙便乘势而起，尤其“四一二”反革命政变之后，杜月笙后来居上，由“三大亨”最后一名而跃居第一位，令黄金荣耿耿于怀。