包工头制度是移民意大利人的另一个特点。所谓包工头，也就是意大利劳动力的招募者、组织者和监督人。包工头形成的各个联络网，可伸到美国好几个城市，甚至直通到意大利本国。包工头为铁路、建筑公司或其他需要非熟练劳工的厂家，提供大批意大利移民，并为之充当翻译和工头，使得这些劳动力能更有效地为美国老板卖命，否则的话，美国老板若直接与这些意大利人打交道，对其情况又一无所知，社会存在不少麻烦。对移民工人来说，包工头可帮助他们联系上雇主，提供赶赴这个陌生国度各地区的交通服务，提供他们吃得惯的食物，提供信贷、银行以及其他各项杂七杂八的服务。凡此皆属人地生疏的移民难以获得的东西，或根本摸不着门路，雇主就付钱给包工头，包工头再付钱给工人，当然先要除去工头自己的费用、花销、垫付款、房租和信贷利息。

包工头制度从19世纪80年代南部意大利人开始大批迁美开始，大约到第一次世界大战为止，一直广泛地存在着。这种制度不仅应用到美籍意大利人的身上，而且也在某种程度上应用到从南欧和东欧来的其他移民身上。在19世纪末，包工头们控制着纽约全部劳工的2/3。约在同时期的芝加哥，有1/5强的意大利人在为某个包工头干活。费城的工头们在该市招揽意大利人到周围的农业区去充当季节工。在包工头制度下，白手起家的意大利移民得以扩散到全美各地，与其同胞一道生活和工作，文化上相互熟悉，并通常于积蓄了按当时标准算是一笔可观的钱财时返回故国。也有不少人就在首次充当契约劳工的地方安家落户，在当地建立起美籍意大利人的社区。这些社区至今仍存在于奥马哈、盐湖城、纽瓦克和底特律等城市。

在某些意大利移民中，父母将让自己的孩子跟着包工头当学徒，包工头就将这些孩子送到乡下去劳动，或让他们在城市里当报童、小贩，或在马路上演奏乐器，挣几个小钱。

由于雇主或司法当局对包工头承办的各种合同很少或没有进行监督，又由于劳工对美国通行的房租标准、旅费开支或工资所得的利息减免根本不了解，包工头时常都捞得肥肥的。包工头一般是些强悍而贪婪的领头人，身上带有武器，也可能会有其他武装分子的支持，以便保护其在劳工身上预先支付的这笔投资。有的甚至对没有完成预定任务的劳工—不管成人或儿童—施以肉刑。由于本身也有意大利南部的背景（时常和他们手下的工人来自同一省份），这些包工头们知道，工人是不会去当局告发自己遭到的任何欺诈或凌辱的，更不用说组织起来与他们作对了。不过，这种制度还是受到了改革派人士的关注，引起他们的警觉，于是他们掀起一场运动，坚决要将其根除之，并得到意大利政府和美国当局的支持。这些努力基本上是失败的。