在他与外部世界的交往中，一种模式逐渐形成。在为史蒂夫·艾斯曼工作的人中，爱他或者至少是被他逗乐的人不断增加，他在对财富和学识的认识上，时刻保持着清醒的头脑，这个能力让他们深感敬佩。“他天生就是一位导师，”一名曾经为他工作过的女士这样说，“而且他对女士有一种强烈的保护意愿。”他同情小人物和失败者，虽然自己从来没有真正体会过失败的感觉。那些希望看到艾斯曼流露出顺从和尊敬表情的大人物的如意算盘总是落空，常常在与他的交锋中收获打击和震怒。“很多人都不了解史蒂夫，”迈瑞迪斯·惠特尼曾经这样告诉我，“但是了解他的人都很爱他。”在不了解他的人中有一位是一家大型美国经纪公司的头，在一次午餐会上他亲耳听到艾斯曼，面对着几十名投资者解释为什么他——这位经纪公司的领导人——对自己的业务一无所知，随后只能目瞪口呆地在午餐的中间看着他扬长而去，再也没有回来。（“我必须去趟厕所，”艾斯曼说，“我不知道为什么我再也没有回去。”）午餐结束之后，这家伙宣布，他永远不会再与史蒂夫·艾斯曼出现在同一个房间。一家大型日本房地产企业的首席执行官是另外一个倒霉蛋。他把自己公司的财务报表交给艾斯曼，随后带着翻译去争取艾斯曼的投资。“你甚至没有持有你自己公司的股票。”艾斯曼听了这位日本商人的详细介绍之后说。翻译与首席执行官进行了商议。

“在日本，管理层通常不拥有股份。”这位首席执行官最后说。

艾斯曼注意到，这个家伙的财务报表没有真正披露有关他的公司的任何真正重要的细节。但是，艾斯曼没有直接这样说，而是把这份报表拎起来，就像是捏着一堆不干净的东西。“这……这就是厕纸，”他说，“把这翻译给他听。”

“这个日本佬摘下了眼镜，”当时目睹了这一奇异场景的一位目击者回忆道，“他的嘴唇颤抖着，第三次世界大战一触即发。‘厕纸？厕纸？’”

一名把艾斯曼当做朋友的基金经理准备向我介绍他的情况，但是说了不到一分钟就停了下来——在他描述艾斯曼揭穿各种不同的大人物不是谎话连篇就是信口雌黄之后，并且开始狂笑不止。“从某个方面说他锋芒毕露，但是他很聪明也很诚实，而且无所畏惧。”

“甚至在华尔街，人们都认为他粗俗、令人讨厌，而且总是一副咄咄逼人的样子，”艾斯曼的妻子瓦莱丽·费根（Valerie Feigen）说。她曾经在J·P·摩根供职，后来退职开了一家女装店并照管他们的孩子。“他对自己的仪容仪表没有任何兴趣。相信我，我已经尝试过很多次了，都没有任何结果。”在她第一次把他带回家之后，她的母亲就说过：“嗯，我们无法命令他，但是我们肯定可以在犹太人联合募捐会上把他拍卖了。”艾斯曼天生具备一种得罪人的才能。“他的粗野并不是刻意而为的，”他的妻子解释说，“他的粗野带着率性而为的坦诚。他知道大家都把他当成个人物，但是他自己不是那样看待自己。史蒂夫活在他自己的世界里。”

当被问到有何苦恼时，艾斯曼看上去很困惑，甚至有一点受伤。“我有时候会把自己给忘了。”他耸耸肩膀说。

下面是有关艾斯曼的众多理论中的第一条：他对自己头脑里那些不安分的东西的兴趣，远远高于他对眼前任何事物的兴趣，而且两者间的差距是以使前者彻底地将后者掩盖。这个理论对于那些比较了解艾斯曼的人来说是不完整的。他的母亲莉莲为我们提供了第二个理论。“史蒂文实具有双重人格。”她很小心地说。艾斯曼小时候，他的母亲送给他一辆他梦寐以求的崭新的自行车，他把这辆车骑到中央公园，把它借给了一个他从来没有见过的孩子，然后看着它在视线里消失。另一个理论是，他立志研究《塔木德》（Talmud），不是因为他对上帝有什么兴趣，而是因为他对书中内部矛盾的好奇。他的母亲曾经被任命为纽约市犹太人教育理事会的理事长，而艾斯曼却在认真梳理《塔木德》里前后矛盾的地方。“还有谁会为了发现书里的错误而去研究《塔木德》？”他的母亲问道。后来，在艾斯曼变得非常富有之后，他不得不考虑怎样处理这些钱，他找到了一家名为“脚步”的组织，致力于帮助哈西德派犹太人脱离他们的信仰。他甚至在处理自己金钱的时候，都要引发一场战争。