在艾斯曼年轻时是一名极端的共和党人。他加入右翼组织，两次投票给里根，甚至热爱罗伯特·博克（Robert Bork）。但是，自从进入华尔街之后，很奇怪的，他的政治立场向左转了。他把自己政治立场转变的原因归结为冷战的终结。“我不是右翼，因为没有太多作为右翼的理由。”家庭金融服务公司的首席执行官比尔·奥尔丁格拿到1亿美元的时候，艾斯曼正走在成为金融市场第一位社会主义者的道路上。“作为一名保守的共和党人，你永远想不到人们正在通过剥削其他人赚钱。”他说。他的思想现在已经完全对这种可能性开放了，“我现在意识到，社会上存在着一个完整的产业，叫做消费金融，从根本上说，它的存在就是为了剥削人民。”

在管理资金的机会被他的对冲基金老板剥夺以后，艾斯曼辞掉了工作，并且尝试着创办他自己的对冲基金。一家名叫前点合伙公司（FrontPoint Partner）的企业旗下拥有一批对冲基金。这家企业不久之后被摩根士丹利完全控股。2004年年初，摩根士丹利同意让艾斯曼建立一只基金，这只基金盯紧金融公司：华尔街的银行、房屋建筑公司、抵押贷款发起人、像通用电气这样拥有大型金融服务部门的公司，以及任何涉及美国金融领域的公司。摩根士丹利按基金金额收取费用，并且给他提供了办公的场所、家具以及后勤人员。他们唯一没有给他提供的东西是资金。他们希望艾斯曼自己解决这个问题。艾斯曼飞遍了整个世界，拜会了数百名一流的投资者。“我们原本试图募集资金，但是没有做到，”他说，“大家都说，‘很高兴见到您。给我们讲一下你是怎么运作的’。”

到2004年春，艾斯曼陷入了迷茫。他一直没有募集到资金，他不知道接下来该怎么办，他甚至不知道他是否还有可能继续做下去。他当然不认为世界是公平的，也不奢望事情总是向着好的方向发展，或者自己能够得到某种免遭人生意外打击的特殊庇护。他在凌晨4点醒来，浑身是汗。他还接受了心理治疗。然而，他还是艾斯曼，因此，这种治疗不是常规意义上的治疗。这种治疗叫做“工作小组”。十几名专家以及一名受过训练的心理治疗师在一个安全的环境里分享他们的烦恼。在会谈临近尾声的时候，艾斯曼会发作起来，将那些困扰他的问题和盘托出，随后在其他人说出自己的麻烦之前就仓促地离开。他这样做了几次之后，治疗师提醒了他，但是他并没有听进去。于是治疗师给艾斯曼的妻子打了电话，让她跟她丈夫谈谈。这个做法也没有奏效。“他什么时候去做过治疗我都会知道，”瓦莱丽说，“因为治疗师老是给我电话，说‘他又那样了！’”

瓦莱丽显然对这种激烈的竞争非常担心。她告诉艾斯曼，如果这个最新的华尔街事业不成功，他们应该考虑离开纽约去罗得岛，在那里开一家提供早餐的简易旅馆。瓦莱丽找了很多地方，并且多次说他们应该花更多时间陪伴他们的那对双胞胎孩子，她甚至想要养鸡。了解艾斯曼的人和艾斯曼本人一样根本无法想象养鸡这样的事情，但是他却同意了。“这个主意对他来说毫无吸引力，”他的妻子说，“他工作更卖力了。”艾斯曼游历了整个欧洲大陆以及美利坚合众国，寻找愿意与他一起投资的人，后来还真的还找到了一个，有一家保险公司给他提供了5 000万美元。虽然这还不足以创立一只可以持续的股权基金，但这毕竟是个开始。

虽然没有找到投资，但是艾斯曼却吸引了很多人，这些人对世界的看法跟他一样消极。刚与人合作完成了一篇名为“没有权益的住房只是负债出租”的报告的文尼，正是其中的一位。波特·柯林斯（Porter Collins）这位参加过两届奥运会划艇比赛的选手在奇尔顿投资公司时曾经与艾斯曼共事，他一直不明白，为什么这个聪明的家伙老是郁郁寡欢，他自然也成了其中的一员。后来成为艾斯曼的首席交易员的丹尼·摩西（Danny Moses）是第三位。丹尼曾经在奥本海默公司做销售员，他对艾斯曼当年所做的那些卖方分析师很少会干的事情印象非常深刻。比如，在某一个交易日的中途，艾斯曼走上了奥本海默交易大厅的演讲台，要求大家安静，并且宣布“下面八只股票将会归零”，然后说出了八家公司的名称，而这八家公司后来确实破产了。在佐治亚州长大，父亲是金融教授的丹尼，不像文尼和史蒂夫那样相信宿命，但是他与他们拥有共同的看法，就是坏事随时会发生，特别是在华尔街。当一家华尔街公司帮助他以一种各方面都几近完美的方式开始交易的时候，他会跟交易员说：“我很感激这一点，但我想知道一件事情：你们将要怎样盘剥我？”

“嘿嘿，看你说的，我们从来不会这么干”，交易员打开了话匣子。丹尼尽管彬彬有礼，却始终坚持着。

“我们俩都很清楚，像这笔交易这样完美的好事不会落在一家小对冲基金和华尔街大公司之间。我会接这笔生意，但是你必须首先跟我讲清楚你将要怎么盘剥我，我才会干。”最后，推销员解释了他将会怎么盘剥他。而丹尼接受了这笔交易。

他们都对与史蒂夫·艾斯曼共同经营管理资金的想法表现出了极大的兴趣。给艾斯曼打工，你永远也不会感觉到你是在打工。他会教你，但是他不会监督你。艾斯曼也会尖锐地指出他们存在的问题。“史蒂夫喜欢出席所有的华尔街聚会，”文尼说，“他会说‘关于这个给我作30种不同的解释’，或者‘你能再解释一下这个问题吗？请用英文’。一旦你这样做了，你就会了解到一些东西。一开始的时候，通过这种做法，你会知道他们对自己所谈论的东西是否真的了解。而在大多数时候，他们并不了解！”