如果对顾维钧和他那一代人来说，重要的问题是怎么处理家庭为自己找的女人，对五四一代获得了更多自主权的青年人来说，如何学会谈恋爱就变得更为紧迫了。据五四运动的参与者、后来长期担任纽约华美协进社（China Institute）社长的孟治说，“几乎”所有他的清华同学都企图解除他们的包办婚姻，大部分人在来美国之前已经成功地做到了。孟治本人告诉他的父母，他不会和他们选择的女子结婚。[2]即使那些没有解除婚约的人，他们做出的事情在上代人看来也是不可想象的。

方显廷在离开中国前要求见他的未婚妻，并希望在自己离开期间她能接受新式教育。他的两个要求都被未来的岳父母同意了。在他到家里来访问时，他们待他如“贵客”。[3]另一些人则开始踏入曾经的禁地——“自由恋爱”。梁实秋在清华学习期间与一位女子师范毕业生约会[4]。他自认在同辈中“特别幸运”，因为虽然五四时期已经提倡“男女社交自由”，真正能够尝到异性朋友滋味的人并不多。

梁实秋好友闻一多的经历则显示出传统势力即使对那些受到新思潮洗礼的人也仍然有很大影响。1922年闻是清华学校高年级学生、一个前卫文学社的成员。一天他接到父母的来信，要他回家完婚。那封信对他“就像晴天霹雳”[5]。作为孝顺的儿子，闻一多顺从了父母的意愿。闻一多的婚姻显示，五四运动虽然气势如虹，却并没能轻易消除包办婚姻的习俗，即使对“新青年”也是如此。[6]据梁实秋说，闻一多的情况在清华学生中是不多见的，因为校方不赞成学生在学习期间结婚。[7]

整体来说，1910年代后期（第一次世界大战结束后）来到美国的学生享有更多的个人自由，行为也更加大胆。此时的美国社会在男女社交和性关系上放松了很多，这个潮流在大学校园里最为明显。在进入1920年代后，大学越来越成为青年男女相聚的地方。一名中国留学生在1921年评论说，美国男学生对与男性发展友谊不感兴趣，他们大部分课余时间与女朋友待在一起。[8]美国青年人的行为被中国学生看在眼里，但对他们的实际影响很难判断。时为耶鲁大学学生的方显廷在评论中美学生的差异时说：“美国男学生很多时间用来约会女孩子、跳舞或作其他娱乐，中国男学生则因为种族因素、英语不好、急着早日完成学业回国等原因，无心与美国女孩子厮混。”[9]不过话虽如此说，加上国内还有未婚妻等着，却没有妨碍方显廷与一个美国女孩约会。她和方一起在基督教女青年会咖啡厅打工。一天晚上两人到纽黑文舒伯特剧场看演出。方回忆说由于他“与女性交往太幼稚和胆怯”，一晚上也没有和那女孩子拉手或接吻[10]，虽然他知道美国男学生在那种场合会怎么做。

两个中国学生谈恋爱就没有那么多与性有关的潜在紧张了，至少在早期阶段如此，虽然焦虑的程度是一样的。谢冰心和吴文藻之间在赴美的船上萌发的感情上岸后继续发展。谢冰心到达威尔斯利学院后给吴写了一封信，给别人只发了明信片。相互通信终于促使两人于1925年夏季再次会面。他们双双来到康奈尔大学，表面上是参加那里的暑期学校。当二人在比比湖（Beebe Lake）上划船时，吴向谢求婚，但谢说这要由她的父母决定，而她知道她开明的父母是不会反对的。1926年谢冰心回国时随身带着吴的求婚信。比