他也曾遨游长安，南山射猎，灞桥豪饮，看花南陌，待月西厢，像一个世家子弟一样放荡不羁。他有一首《玉蝴蝶》就描写了这种生活：

目断江南千里，灞桥一望，烟水微茫。尽锁重门，人去暗度流光。雨轻轻、梨花院落，风淡淡、杨柳池塘。恨偏长。佩沈湘浦，云散高唐。

清狂。重来一梦，手搓梅子，煮酒初尝。寂寞经春，小桥依旧燕飞忙。玉钩栏、凭多渐暖，金缕枕、别久犹香。最难忘。看花南陌，待月西厢。

因此说，他早年的“不第”，毋宁说是他“不欲第”。实际上，晁冲之的这种豪情和浪漫到了中年以后依然没有改变。《墨庄漫录》卷八记载：徽宗政和年间，汴京歌舞繁盛。李师师、崔念月都是当红名妓，晁冲之每次召人会饮，都把她们叫来佐酒，其不羁与豪放的个性依然故我。

晁冲之还是江西诗派的重要诗人，是吕本中《江西诗社宗派图》所列的26人之一。吕本中说他在“众人方学山谷诗时”，就已经溯流追源，“独专学老杜诗”（《紫微诗话》）。由此可见他对诗歌创作的深刻领悟。他的诗笔力雅健，七言古诗尤其风格高古。刘克庄称赞他“意度容阔，气力宽余，一洗诗人穷饿酸辛之态”，这是对晁冲之极高的评价，他甚至认为“南渡后放翁可以继之”（《江西诗派小序》）。陆游是南宋成就最高的诗人，刘克庄在这里竟直比晁冲之，可见对晁冲之的推许。晁冲之的诗其实也不尽守江西家法，有时显示出对景物细腻的观察和充满情趣的描摹，令人联想起南渡之后曾几和杨万里的小诗。如他的小诗《春日》：

阴阴溪曲绿交加，小雨翻萍上浅沙。

鹅鸭不知春去尽，争随流水趁桃花。

这是一首寓情于景的惜春诗。全诗四句四景：小溪明净，细雨翻萍，鹅鸭嬉戏，桃花逐水，画面十分鲜明，历历如在目前，令人悠然神往。诗人以鹅鸭“趁桃花”的景象同时又寄寓惜春的感慨：春已去尽，鹅鸭不知，故欢叫追逐，无忧无虑。然而，落花虽犹可追，但光阴却不可再回，诗人的叹息之情，溢于言表。

晁氏“之”字辈的俊才还有晁兑之、晁谦之、晁贯之和晁载之等，以下的“公”字辈则有晁公迈、晁公武、晁公遡等。在“公”字辈的晁氏族人中，晁冲之的儿子晁公武成就最高。晁公武，字子止，号昭德先生，高宗绍兴年间进士，后来曾知荣州，孝宗时又知扬州、除临安少尹，累官至礼部侍郎。晁公武在蜀中为官时，得四川转运使南阳人井度赠书，其中多有珍异。晁公武把井度的赠书与自己的藏书合并，除去重复，共集两万四千五百余卷。他每天雠校舛误，并对每部书都作了题解，终于编成了中国目录学具有里程碑意义的巨著——《郡斋读书志》。这部书收录的图书达一千四百九十二部，基本上包括了宋代以前各类重要的典籍，尤以搜罗唐代和北宋时期的典籍最为完备。书中所录典籍，至今不少已亡佚和残缺，后世正是根据书目的提要而窥其大略的。