九月，窦建德率军攻相州，李神通继续逃跑，率军投奔黎阳，和在那里驻守的李勣会合。相州陷落，刺史吕珉被杀。同月，窦建德又挥师北上，攻陷赵州（今河北赵县），俘获李唐第一个抚慰山东的抚慰使张道源和总管张志昂。连续作战胜利的窦建德，于当年十月带兵挑战宿敌罗艺，当时的窦建德应该是想以夏军这数月以来，屡战屡胜的高昂士气对阵士气有些低迷的唐军，然后把罗艺这个老对手打败，拔掉李唐在河北打下的楔子。可是，窦建德面对罗艺的幽州军，一如既往地被其打败。失败后的窦建德明白，罗艺的幽州不好打，只有等自己的实力进一步壮大后，幽州才会变成自己的。想明白后的窦建德再次南下，兵锋直指黎阳。窦建德每次的行军阵容都很相似，基本上是辎重、细弱在中间。步骑分列左右，左中右之间间距三里。窦建德本人则率领一千骑兵走在最前面，大军直向黎阳开来。

李勣得知窦建德来犯的消息后，立即派丘孝刚率领三百骑兵前去侦察，随时报告窦建德的行军动向。窦建德的大军在距黎阳三十里的地方，与李勣的侦察兵正面相遇。而侦察兵的领军丘孝刚则是个骁勇能战，善用马槊，敢打敢冲的勇将。遭遇之后的丘孝刚全不顾己方与地方的兵力悬殊，主动向窦建德发起进攻，这一下将窦建德打了个措手不及，窦建德肯定认为丘孝刚率领的侦察骑兵见到自己一定会跑回黎阳，然后再黎阳城中宣传自己军队军容的壮丽、军事的强大，谁知道这侦察兵居然攻了过来，俗话说“横的怕愣的，愣的怕不要命的”，被丘孝刚这么不要命的一冲，窦建德率领的千人队立即有点招架不住，纷纷后撤。丘孝刚也不见好就收，而是一路追击，这时，窦建德的右队人马前来救援，将丘孝刚斩杀。这一下窦建德愤怒了，他原本进攻黎阳的意思是对黎阳围而不打，先把黎阳周围的地方拿下来，再去黎阳对李勣进行劝降。因为李勣这个人平日里的口碑很好，在民间又是一位反抗暴隋的起义英雄，要是把李勣给杀了，与窦建德一直以来标榜的仁义，就很不相符。可是现在，恼怒的窦建德很快将黎阳攻下，李勣率数百骑兵杀出重围，南渡黄河。淮安王李神通、李勣父亲徐盖、魏徴及同安公主统统被俘虏。

但是为什么黎阳会这么快的陷落呢？原来宇文化及也曾率领十万骁果前来进犯，却是徒劳无功，这其中大略有以下三点原因：

第一，宇文化及前来攻打黎阳的时候，正直瓦岗军鼎盛的时候，中原一带基本都落入瓦岗军的手中。并且在宇文化及来犯时，李密立即提兵来救，黎阳并不孤立。而如今黎阳却是一座孤城，周围的城池被李神通丢的差不多了，李唐的援军又被王世充阻住根本无法到达。

第二，李神通对阵窦建德屡战屡败，全军士气低下，对窦建德恐惧心理深重，根本不愿和窦建德交战。

第三，窦建德攻城方法十分巧妙，攻城器具先进，史书上记载：“撞车抛石，技巧绝妙”，防不胜防。而且，窦建德一开始并没有向黎阳发动进攻，这样就使黎阳守军有一定的思想懈怠，以致黎阳迅速被攻下。