影片从童年亨利的独白开始，“从我有记忆开始,我就希望成为帮派中的一员……在我看来，能成为一个黑帮分子比当美国总统还棒!”因为在当地，当上黑帮成员是一件极其光荣且神气的事情，而且可以风风光光地为所欲为，这些在电影《教父》系列中可以略窥一斑。对于小孩亨利来说，由于父母教育的相对缺失，黑帮教父保利·西塞诺成了他成长的榜样，精神上的父亲，他也开始跟着保利跑腿跟班，不惜逃课为老大送快递、当喽啰。在这些童年描写里，影片采用了大量的时代曲配乐，让戏里的主角亨利乃至戏外的导演马丁一起跟着音乐回到童年。

不同于香港黑帮片中常见的黑社会兄弟之间的江湖义气，影片走向了江湖道义的反面，通过对美国黑帮人物亨利·希尔30年江湖人生的描述，折射出了20世纪七八十年代生活在纽约的意大利黑帮圈的风云变化，从而一点点揭露所谓江湖道义的虚假与丑陋。所以这里的黑帮，不再是重情重义的铁血柔情，而是充满奸险凶残、自私自利。

少年亨利“光荣”入狱前，吉米曾语重心长地教诲他，那是人生中最重要的两件事：绝不背叛你的朋友，永不泄露任何秘密。两句话里充满了黑道中人的自律与情谊，也是我们在经典黑帮片中经常见到的黑帮精神，这两句话无疑是彼时亨利、吉米、托米三人的人生信条，至少是亨利的。所以那时天真的他们总是团结在一起并肩作战，出生入死，同甘共苦。

但是友谊与忠贞从来不只是嘴上说说而已，或许只有在危难当头的关键时刻或者利益诱人之时才可看得出其真伪。当三人共同完成美国史上最大的劫机事件后，面对诱人利益，最初提出“人生中最重要的两件事”的吉米率先出尔反尔，选择了背叛，他并未像事先所计划好的一样分给其他兄弟相应的报酬，而是选择一一杀害参与者。更可怕的是此时的他仍然会在观众和亨利面前继续维持自己的道义形象，仍然会为被黑手党杀害的托米抱头痛哭，仍然装作和亨利不分你我。或许亨利并不知情，银幕下的观众却早已一清二楚。

最终，当兄弟亨利因贩毒而被捕入狱时，吉米根本不愿相信自己的兄弟会在警察面前守口如瓶，所以率先杀人灭口。幸亏亨利的妻子及时逃脱，才幸免于难。

当一向对兄弟忠贞的亨利逐渐意识到道义的虚伪和朋友的丑恶时，他伤心欲绝，吉米的背叛摧毁了他的黑道信仰，待到看透一切时，他也决心以牙还牙，选择去做污点证人，将老大保罗、兄弟吉米一起送入了大牢。 经过一番忠贞与背叛的黑道生涯，亨利对自己的过去有了醒悟，对自己的人生也有了新的认识，“对我来说，最困难的就是从那种生活方式中走出来，我还是喜爱那种生活。我们像电影明星一样被礼遇，只要开口，要什么有什么……难就难在这里，如今一切都不同了，我得像其他人一样等排班，连像样的菜都吃不到，我成为个无名小子淡泊一生，下辈子得过得像个大败类”。