戴笠忽然又想到自己的朋友胡宗南，说：“司令现在正是用人之际，我有一个朋友，其能力、学识、抱负皆在我之上。如果司令有意，我请他过来跟随司令，为民族大业干番事业！”王亚樵同意后，戴笠果然陪同胡宗南投奔王亚樵来了。

王亚樵见胡宗南个子矮小，并不把他放在眼里。经过交谈后，他发现胡宗南对于带兵打仗很有办法，于是也很爽快地任命他做了分队长。

有一天，王亚樵、胡抱一、胡宗南、戴笠四个人喝酒纵论国内外大事，豪情满怀。胡抱一对王亚樵说：“亚樵兄，天下之大，唯独我们几个能聚到一起，真是缘分。依我看，何不如我们也来个小结义？”

王亚樵听后颇感高兴，马上吩咐人准备香案。歃血为盟之后，戴笠和斧头帮帮主王亚樵成了磕头弟兄了。

戴笠在斧头帮里面混一阵子，正赶上卢永祥与齐燮元矛盾激化到不可调解地步，为了争夺上海，爆发了齐卢大战。斧头帮在这场利益之战中以为能获取更大的利益，积极参战，岂料孙传芳引兵进入浙江，卢永祥的背后受敌，加上警备处的夏超叛变，两线夹击，卢永祥的部队一败涂地上海，卢永祥被迫下野，王亚樵率领弟兄们也只得落荒而逃了。这场意外之战，斧头帮损兵折将，大伤元气，大家乘着月色各奔前程去了。

戴笠有遇到挫折也不甘心的劲头。他从上海回江山老家后，扩大人际关系网，在仙霞乡选举中，由于他有人脉，获取学务委员的职务。虽然只是虚职，但大小也是地方小官吏，上可以结交官场人士，下可以结交地方绅士，黑白两道行走得通畅。江山县的仙霞岭地处“福浙”要道、“八闽咽喉”之地，村民担心受到流匪溃军袭扰，便建立起“团兵队”，保护家园。戴笠当过兵，读过书，又有人缘儿，被乡里推举当上团兵队队长了。他掌握几十个团兵，都是各村抽出的清一色的不安分的人。这支队伍不仅纪律散漫，而且总是干一些偷鸡摸狗的事情，从庄稼地里偷东西吃，再就是偷看别人家新媳妇，令百姓恨之入骨。虽然在清乡中，团兵队也出去，毕竟是乌合之众。当孙传芳的军队经过仙霞岭时，团兵队如鸟群散去，戴笠这个团兵头目成了光杆司令了。

正当戴笠面对人生路茫然不知所指的时候，他忽然遇到老同学毛人凤了。毛人凤是江山县吴村乡人，而且两个人又是文溪高小的同学。毛人凤学业有成，在嘉湖高小当教师后又上了复旦大学。1926年毛人凤的父亲去世，他回江山县老家奔丧。戴笠与毛人凤巧遇后，彼此交流一番情感后便诉说起自己的近况，毛人凤见戴笠前途尚无着落，便说革命的机会在广东，鼓励戴笠去报考黄埔军校。戴笠茅塞顿开，他依照毛人凤的建议，前去报考黄埔军校，结果给他带来了机遇，由此有机会参加复兴社，被蒋介石赏识，荣升军事委员会特务处处长，日后成为蒋介石手下的“鹰犬”。