在莫斯科的中山大学，蒋经国成为了尼古拉?维拉迪米洛维奇?伊利扎洛夫同志，虽然蒋介石力图影响儿子，甚至在三民主义和共产主义之间架起桥梁，蒋介石告诉儿子：“孙中山先生的民主革命就涵盖了共产主义。”但蒋经国走得很远了，他甚至是苏共左翼托洛茨基“不断革命论”的坚定支持者，他还和邓小平同班，两人交情不错。

国共合作同床异梦，数年不到，即分道扬镳，共产党人被大肆捕杀。由蒋介石发动的“四一二大屠杀”在清共方面开了先河，各地的军阀都对共产党人挥起了屠刀，中共的创始人之一李大钊也被绞杀。以至于对国民党抱有幻想的斯大林公开表示，要把蒋介石和国民党右派“像柠檬一样挤干、丢弃”。17岁的蒋经国也公开表态，宣称“不是以蒋介石儿子身份发言，而是以共青团之子的身份讲话”，谴责蒋介石是“叛徒、杀人凶手”。新闻报纸则发表了蒋经国的公开信，直称父亲为“介石”：“现在我要说，革命是我所知道的唯一要务，今后我不再认你为父。”

蒋介石受到的打击非同小可，但他绝口不提此事。对他和他的事业而言，他不仅失去了儿子，也失去北方强国的支持。而对我们这样一个伦理立国的国家而言，这样的父子反目，于儿子是大逆不道，于父亲是奇耻大辱。

在苏共内部，斯大林的独裁专制也到了关键地步。列宁的战友被一个个清理，斯大林的个人意志开始凌驾于党组织和共产国际之上。在托洛茨基被开除出党之前，共产国际的代表就找蒋经国谈话。结果，蒋经国“突然放弃了托洛茨基运动”。

也就是说，在1927年一年之中，年轻的蒋经国经受了两次重大考验，亲情与信念、理想与现实，他见识了共产党人钢铁般的意志，也见识了“路线斗争”的残酷无情。蒋经国的选择，跟他的同学邓小平一样，表现出了实用主义的一面。美国传记作家陶涵为此写道：“这是他一生之中，直觉务实、克服情感和智性理想的第一个实例。这个经验让他体会到生命的复杂和无常。此后一生，经验判断左右他对直觉目标的追求。行动必须以坚实的理智为基础，不能全凭情感或政治承诺作定夺。”

在苏联的学习、工作和生活，并非“官二代”留学那样轻松，而是极为艰苦、坎坷的。他做过苦工，从做粗工开始，做翻砂工，用铁锤把铁板锤平；耕过地；做过卫生管理员，专门负责扫厕所；在乌拉尔地方做矿工，工作强度大，但是却吃不到足够的面包，如果工作没有做好，还会挨皮鞭。“我在乌拉山重机械厂多年，唯一对我友善的就是方良。”“她是个孤女。我们在1933年认识。她当时刚从工人技术学校毕业，在那家工厂中还算是我的部属”，“1935年3月，我们终于结婚。”

但作为蒋介石的儿子，落难的蒋经国注定要做一个“棋子”。蒋介石不会忘记他，斯大林不会忘记这个“人质”，中国共产党人也不会忘记他。即使在国共分裂的时候，周恩来也曾数次与蒋经国见面，周恩来甚至鼓励蒋经国给蒋介石写信。而在1935年至1936年底西安事变之前，蒋经国的处境已经得到改变，他数次被斯大林召见，共进晚餐，“喝浓汤，吃荞麦面包”。1936年11月16日，25岁的蒋经国申请加入苏联共产党成为正式党员。