1979年12月10日，黄信介担任发行人的《美丽岛》杂志集会游行，黄信介等主事者演说，与会3000多名群众情绪激昂，不断高呼“打倒特务统治！”、“反对国民党专政！”等口号。形势危急之下，蒋经国仍表示，如果出现民众骚乱，警察必须“打不还手、骂不还口”；同时指示，派到现场的宪兵不携带武器。双方有备而来，冲突难以避免。在集会结束后，主事者以三辆宣传车开道，几千民众持木棍、火把开始游行。四周待命的警察上前强行阻拦，并用催泪弹驱赶游行队伍，民众则以木棍、火把、酒瓶还击，近200人受伤。

被激怒的国民党开始还击，蒋经国也被指责软弱。在第二天的十一届四中全会中，许多主张改革的国民党人被解职。蒋经国也受到巨大压力，不得已大举镇压。152名党外人士以“涉嫌叛乱罪”被抓扣，聚集在《美丽岛》杂志周围的党外运动核心人物几乎被一网打尽。

“美丽岛事件”引致国际压力，蒋经国内外交困。用一句俗语，蒋经国里外不是人，他一定痛切地意识，“使用权力容易，难就难在晓得什么时候不去用它”。他意识到，在时代洪流面前，嚣张、腐败的国民党只有顺应变革，才能在历史中留下一席之地。

1984年10月，刚刚写完《蒋经国传》的作家江南在美国旧金山住宅中遭到枪杀。“江南命案”案发后，美国国家安全局展开调查，实施暗杀计划虽为台湾的黑社会竹联帮，但蒋经国的次子、与台湾情治系统过往密切的蒋孝武涉嫌其中。蒋经国有苦难言，他亲手缔造的情治系统长成如此怪物。但是，蒋经国仍坚定地说，只要他在，绝不允许台湾岛再流血。蒋经国为此改组情报部门，削弱其权力，不允许再把优秀学生派去情报部门工作。

蒋经国还对部下说，决心在今后一两年内推动全面民主改革。当时，蒋经国所要执行的改革计划主要包括三部分：改革国会，结束资深中央民意代表长期不改选现象；允许反对党合法化；解除戒严。1986年3月，76岁的蒋经国下令成立“政治革新小组”研究政治体制改革问题。

1986年9月，一百多名反对派人士齐聚被视为蒋家王朝象征的圆山饭店，成立“民主进步党”。据说全程监控的蒋经国说，“此时此地，不能以愤怒态度轻率采取激烈行动，引起社会不安；应采取温和态度，以人民国家安定为念处理事情。对组党问题，在不违反国策、宪法规定内，可研究组党的可能性，暂以秘密进行”。蒋经国对国民党要员们说：“时代在变，环境在变，潮流也在变……过去的国民党太骄傲、太自负了，现在起，不能再跟从前一样。”

丢掉一网打尽的机会，听任反对党成立，蒋经国再度受到国民党党内保守势力的压力，但他这次不再为之所动。国策顾问沈昌焕说：“这样可能使我们的党将来失去政权！”蒋经国平静地回答：“世上没有永远的执政党！”他还说：“解严后当然应该更宽，不能更严，否则就是换汤不换药。”历史从事后看是必然的，在当时却是选择的。蒋经国维新面临守旧派的强大压力，证实了个人选择的可能性。