贝佐斯家经常是他和广大社交圈子里的朋友聚会的地方。他们在车库里制作了一辆同学会科学俱乐部花车，晚会后在花车上聚在一起举办舞会。杰姬·贝佐斯虽然是最年轻的母亲，但却博得了孩子们的尊敬，成为他们的常客。她同温斯坦的母亲一起，组织了一个邻里监督组织，并在杰姬家举行相关会议。她非常严格。当州警在迪克西高速路上给贝佐斯开出罚单时，她让贝佐斯和所有当时在车里的朋友一起，向州警当面道歉。

青年时的贝佐斯很少顶撞母亲。杰姬·贝佐斯记得，当他上高中三年级时，杰夫和父亲针对一些思想上的问题展开了激烈的争论，现在已记不清是什么话题了。他们开始争论时已是晚上10点了，两人都不想在这些话题上做出让步。争论终于酿成了一场争吵，迈克随后回到了自己的卧室，杰夫去了一楼的洗手间。像许多当时南佛罗里达的住所一样，他们家的洗手间有一个门专门通向后院。杰姬让他们俩平静了一个小时，然后去看看他们火气消了没有。她说：“迈克一直把自己关在卧室里，好像失去了一位最好的朋友一样。”杰姬下楼，敲了敲洗手间的门，无人应答。门被反锁了。她又绕到了后院，打开了外面的门——看到洗手间里空空如也。家里的汽车一辆没少，杰姬说：“我非常担心。当时已经是周末的半夜了，他赤着脚跑出了家。我感觉‘事情不妙’。”

当杰姬正考虑怎么办时，家里的电话响了，是杰夫的电话，从一家医院的付费电话亭打来，那里离他家非常近，也很安全。他说他还不准备回家，她最终说服他开车去接他。他们驱车来到附近一家通宵营业的小饭馆，聊了好几个小时，他最后同意回家。当时已经凌晨3点了，当天学校还有课，但杰夫肯定睡不着了。早晨，当迈克上班以后，发现公文包里有一封儿子写给他的信。时至今日他依旧在公文包里保存着这封信。贝佐斯上学期间打了很多零工。有一年夏天，他在一家麦当劳里成了一名出色的油炸工，除了其他手艺，他还学会了单手打鸡蛋。鲜为人知的是，他还帮助过一位行为古怪的邻居，后者希望有一天能繁殖和贩卖仓鼠。贝佐斯帮她清理笼子，饲养这些啮齿类小动物，但他很快就发现，自己经常要花大量的时间听她诉说遇到的麻烦，这比花在照料仓鼠上的时间还要长。很明显，他是一位很好相处的人。她有一次给在学校的杰夫打电话，把他从课堂上拽出来听她唠叨，说她又遇到了麻烦事。当杰姬·贝佐斯发现这一情况以后，马上断绝了他俩的来往。

在贝佐斯的高中朋友看来，他的求胜心简直到了荒唐的地步。他连续三年当选学校最佳理科生，连着两年蝉联数学成绩最佳生，他的作品——有关家蝇在失重环境下所产生的反应——还入围了全州举办的科学展览。有一次，他当着全班同学的面宣布，他想要成为毕业典礼上致告别词的优秀毕业生，而这一届一共有680名学生。他拼命用优等生的学习成绩竞争这个任命。约书亚·温斯坦说：“（对于其他同学来说，）这个竞争并非那么重要，然而杰夫却在努力争取，比别的同学都要更加努力。”

厄休拉·维尔纳（Ursula Werner）是杰夫高中时的女友，她评价他非常有创意，而且还特别浪漫。她18岁生日时，杰夫花了好几天时间用心设计了一款迈阿密寻宝游戏，给她寄到了，里面充满了各种奇异和尴尬的差使。比如打发她进入一家银行，向出纳员索要100万便士，然后导航到家得宝去寻找藏在马桶垫下的线索。