随着亚马逊规模逐步扩大，贝佐斯只做对客户有利之事的承诺开始滑坡。他屡次因此遭受批评，进而不得不公开认错。1998年，记者发现亚马逊开始向出版商收费，如果出版商想把他们的书放在网站首页“值得关注的新书”“前途无量”这类小标题底下，就要为此付给亚马逊1万美元。亚马逊的编辑为这类图书花费了大量工夫，包括在网站上提供作者的简介或采访等。

有报道称，贝佐斯曾经跟他的员工说，接受竞价是没问题的。“如果甲出版商在一本新书上付我们的费用比乙出版商高，同时我们预测顾客会同等喜欢这两本书，但网站上只有宣传一本书的地方，我们肯定选择更赚钱的那本。”

有什么大不了的？毕竟实体书店一直以来都在接受新书推广的“暗中贿赂”，在书店里给它们留出最好的位置。但这是亚马逊，是贝佐斯曾经宣扬“我们可能是全球最以客户为中心的公司”。这应该是家一直以客户为先的公司，为满足客户阅读品位而提供最好的书目的公司。在一本书可以为公司赚更多钱而另一本不能的情况下，谁有资格说顾客会“同等地喜欢它们”？滑坡之快令人瞠目。

这一做法见报后，顾客对亚马逊展开了邮件攻势，贝佐斯决定，最佳的策略是进行全面披露。对于因出版商付费而使书被放在网站显要位置的情况，亚马逊会在这些书旁边贴出通知。这个决定宣布以后，贝佐斯确定地指出，亚马逊是唯一进行这种披露的公司。他同时还承诺，如果顾客是因为这类推荐而买了书但不满意的话，他同意退款。

也是在1999年，顾客们开始意识到亚马逊收集了太多关于他们买书、品位以及小癖好的信息。当亚马逊买下一个名为PlanetAll的小型在线服务提供商后，这一问题开始曝光，该服务可以通过邮政编码和邮箱地址交叉检索用户的购书情况。亚马逊利用这些信息向该服务认定的具有相似品位和兴趣的人推荐书目。在这一问题上，贝佐斯不得不实施又一次局部“挽回”，为读者提供一种退出这种信息共享程序的办法。今天，没有人在意——或者认为——亚马逊推荐书是建立在其他有“相似品位”的读者的数据之上的。这一侵犯隐私的讨论还波及了谷歌和Facebook网站，尽管和亚马逊相比，这些公司可能并不是最大的侵权者。

对贝佐斯来说，从一开始就让人们认同他是做网上销售生意的，这一点非常重要，所以他必须能够打动顾客。如果客户预订的平装书脱销，亚马逊会以平装书的价格给客户寄一本精装书。另外，在公司正式推出服务两年之后，贝佐斯新建了一个部门，专门搜索已经绝版的孤本书。顾客们惊奇地发现他们能在亚马逊找到这些书，这在其他地方是不可能的。

贝佐斯希望利用先进技术来为顾客提供卓越服务。这一哲学导致了亚马逊最著名（或者说最臭名昭著）的专利软件项目——“一键购物”。

“一键购物”软件主要是由一位名叫佩里·哈特曼的程序员开发的，他于1997年加入亚马逊。哈特曼受命开发一个供顾客使用的界面软件，包括他们用来买书的订购系统。

哈特曼回忆说，有一天他和贝佐斯，还有软件开发部门的负责人谢尔·卡凡一起吃午饭。贝佐斯对他们说：“我们需要做点事情来让订购系统完美无缺。我们一定要做出来，这样顾客就能花最少的工夫来订东西。他们应该能够通过一下点击，所有的事情就都完成了。”

这是关于简化的一个简单想法，哈特曼也这么做了。他开始写一个程序来实现点击一下就可以买东西（在专利申请表上，他的名字排在第一位，后来变成了专利号US5960411）。申请材料标题为 “通过通信网站进行订购的方法和系统”。这个题目太平实了，更能形象说明该专利的是流程图上的标签，“让一键购物成为可能”。