最近的研究证明，胡安也是一个声望卓著的人，尽管他漫长而活跃的事业不无挫折，但他在相关圈子中还是得到了高度认可。这种证据在他1508年从国王处获得一笔实打实的一万马拉维迪可以看出。获得这笔钱是因为他作为一名学者和律师，“在与科尔多瓦市岁入有关的诉讼和争议中”，服务了好几年。因此，当人们发现胡安1516年做了该市的市长时，一点也不奇怪，并且在岗一年之后（这一职位是暂时的），胡安作了该市的最高行政长官。在托莱多和昆卡（Cuenca）担任了各种相同的公职之后，阿尔扎达斯（Alzadas）的公爵指定他为自己在昆卡的副手〔在昆卡，胡安赞赏一位叫米盖尔·鲁伊兹（Miguel Ruiz）的人，这人曾将十二三个治安官捅死〕，一年以后，指定他做了自己在瓜达拉哈拉（Guadalajara）的法官。胡安势力日隆，当他被任命为普拉森西亚（Plasencia）的常驻法官（1538—1541），继而又被推上巴埃纳（Baena）塞萨公爵政治集团的市长岗位时〔巴埃纳包括卡夫拉（Cabra）在内，许多人相信，巴埃纳是一个在塞万提斯早期生涯中至关重要的城市〕，他的成功之路转了一整圈。当1551年回到科尔多瓦时，他被视为“该市最德高望重的学者之一”受到了欢迎。塞万提斯祖父的职业生涯在那些持以下观点的人那里也意义重大。他们认为，流在塞万提斯血管中的犹太人血液，显示出了他祖父的大学教育和作为一位律师的职业特征。律师是胡安自己的父亲和岳父都从事的职业，也是犹太人所风行从事的职业。尽管大量文献证据不支持这一类的相同主张，但“皈依天主教的”问题（塞万提斯家族是从犹太教改宗而来的吗？）依然是争论的一个原因。显而易见的是，胡安在科尔多瓦享有相当高的社会地位，贵族也尊重他的地位。当他最终退回到科尔多瓦为宗教法庭工作时，他可以频频回首各种不同的、成功的事业。

虽然成功，但在家族的记载上也有一个重大污点，这可能对他孙子的事业有一些影响。其源头是一场涉及和非婚生子女相关的付款争议，这场争议明明白白记录在案。胡安·德·塞万提斯有一位名叫玛丽亚（María）的人见人爱的女儿，吸引了瓜达拉哈拉执事长的眼球。堂·马丁·德·门多萨（Don Martín de Mendoza）执事长，绰号El Gitano（吉普赛人），自己就是非法结合的成果。他的父亲是迭戈·德·韦尔塔多·门多萨（Diego de Hurtado Mendoza）公爵，母亲是一位吉普赛女人。这个女人被用钱打发掉了，早就被人遗忘了。玛丽亚·德·塞万提斯与执事长的私通带来了一位名叫玛蒂娜（Martina）的私生女。当胡安·德·塞万提斯发现生米已经煮成熟饭，就迫使执事长签订了一纸高达60万马拉维迪的契约，目的是支付母子二人的日常生计。婚姻是谈不上的，孩子被送到马德里扶养。这一私下约定直到公爵离世并被其继承人取代之前都如约进行。但公爵一死，继承人立即开始清理家庭所有债务。当发现了加在执事长身上的契约后，他立即让胡安·德·塞万提斯一无所得。尽管胡安·德·塞万提斯力图获得正当的补偿，但他不久便认识到自己正在打一场失败之战，所以他决定前往阿尔卡拉·德·埃纳雷斯，在这里继续展开自己的诉讼。当我们获知年老的公爵在去世前一年秘密地与一平民结婚并留给她200万马拉维迪时，我们可以更好地理解他的继承人为什么会怒火中烧，他相信他父亲的朋友和知己胡安·德·塞万提斯要为他巨大的财产损失负责，他相信胡安与自己的父亲串通起来对付他。给这一平民的“嫁妆”高达继承人遗产总价值的五分之一。