在他被囚禁期间，塞万提斯在这一问题或其他任何问题上是否知道为了确保与土耳其的和解协议而私下采取的阴谋诡计，人们并不清楚。不过，他狡诈的统治者，强烈地意识到西班牙的特务机关为了争取他对他们事业的支持所做出的巨大努力，机灵地让自己的选项有商量的余地。在他臭名昭著的执政后期，甚至在堂·约翰去世之后，他仍然将他的俘虏视为一件值得珍视的商品。哈桑·帕夏，生于1544年，早塞万提斯大约三年，其事业生涯是在一个以秘密和肮脏交易为基础的社会里如何兴旺发达的典型。哈桑曾在德拉古（Dragut）手下经历过囚禁生活，并被带到的黎波里，在那里，他皈依了伊斯兰教。在德拉古死后，他在20岁时成了乌查里·阿里（Uchali Ali）的财产。正是在和后者一起的这段时间，被千奇百怪地描绘为“精明的、好管闲事的、厚脸皮的、早熟的”哈桑，因“性别多样化”而受宠并名闻遐迩。他最终崛起为土耳其舰队的头目。

在经受了三次失败的逃跑带来失望的同时，塞万提斯于1578年10月得知，他最强有力的推荐人、奥地利的堂·约翰死于伤寒。他年仅31岁。假如有任何人能够拯救他和其他俘虏，那么这个人应当就是堂·约翰—土耳其人最害怕的一位基督教军人。由提香所画的堂·约翰令人过目不忘的画像，向人们展示了一个体现他那个时代诸多美德的人。作为他那个时代的一位真正巨头，堂·约翰的去世对塞万提斯来说是一个巨大打击，他承受不起失去这样一位强有力的同盟。尽管对堂·约翰的过早离世欣喜若狂，塞万提斯的主人却没有看到有任何要降低他赎金的理由。他们相信由于罗德里戈安全到家，塞万提斯将会想方设法与他团圆。他们没能明白他努力逃跑部分是由于他父母支付不起赎金。作为一个著名的例外，塞万提斯在阿尔及尔赢得了普遍的认可和尊敬。甚至被他描绘为“整个人类杀人犯”的他的最高霸主，也被迫认可他被囚禁期间出类拔萃的美德。

悲剧的是，仅仅在堂·约翰暴卒之后两个月，他另一个可靠的同盟者塞萨公爵于1578年12月逝世。这对塞万提斯的斗志一定是严酷的打击，甚至进一步降低了他的自信，这种自信在连续的逃跑失败之后已经减弱。毫不奇怪，一个安静期随之而来。在此期间，塞万提斯对自己的处境进行了评估，并且重新开始写作，这在他送给1579年春天被土耳其人俘虏的安东尼奥·韦内齐亚诺（Antonio Veneziano）的诗中可以看出。从安东尼奥·德·索萨那里我们也得知，在监狱中，塞万提斯培养起了与流亡者之间的友谊。1579年9月的诸多事件证实了确实如此。

在这一间歇期，马德里的努力取得了良好势头。尽管在经济上每况愈下，但显而易见，随着罗德里戈的归来，整个塞万提斯家族致力于收回欠债。但是，让人倒胃口的是，他们的借方一次又一次地赖账。佩德罗·萨杰斯·德·科尔多瓦欠老罗德里戈的800杜卡多和费尔南多·德·洛德兰（Fernando De Lodeńa）欠马格达莱娜的300杜卡多，假如不通过诉讼，永远也不会还。而我们还知道，如果阿隆索·德·波托卡雷罗（Alonso de Portocarrero）兑现自己欠马格达莱娜和安德里亚的500杜卡多的话，全部的赎金将足足有余。当然，由于欠债人违约，他们永远没有收回欠款。但是，没有嫁妆和他们基督教祖先的真正证明，他们有什么希望拥有衣食饱暖的婚姻呢？纯粹的经济困境可能解释了他们显而易见的道德散漫和几次可疑的通奸。