这其中究竟发生了些什么只能靠猜测了。作为一个年近48岁、一向行事谨慎的资深单身男士，罗伯特·亨德森一直对和年仅25岁的玛格丽特订婚一事犹豫不决。可能玛格丽特觉察到了他的犹豫，当面质问他，让他下不来台，他才决定分手的；因为他俩分手时似乎非常痛苦，而非平淡了事。玛格丽特父亲的话，“罗伯特的事让玛格丽特非常伤心”，说明两人分手是很突然的。

正当罗伯特·亨德森为向玛格丽特求婚一事犹豫不决时，丹尼斯·撒切尔却早已做出了结婚的决定。从1950年大选起他就一直和玛格丽特约会，请她去伦敦的“绿藤”、“白塔”和“法国盾”等高档餐厅吃饭。而玛格丽特至少有一次邀请丹尼斯到自己皮米里科的公寓来喝酒，有时她也会去丹尼斯在切尔西的公寓里为他做饭吃。玛格丽特对丹尼斯显然不如对罗伯特·亨德森那么殷勤浪漫，不过她还是设法鼓励丹尼斯·撒切尔与自己保持恋爱关系。然而这种鼓励带有欺骗的性质，因为玛格丽特一直对丹尼斯隐瞒自己的秘密以及她和罗伯特的恋爱关系。

丹尼斯下定决心向玛格丽特求婚，并不是在他去玛格丽特公司看她时，而是在1951年8月他开车周游法国的途中；当时他和一个名叫肯特·格林的老同学一起开着那辆被他称为“甜蜜的牢笼”的车周游法国。

后来他告诉自己的女儿卡罗尔，当他看到那些骑着摩托旅行的人时突然灵光一闪，想要结婚。“我在旅行途中突然想到，‘玛格丽特就是我要找的女孩’。”

不过丹尼斯和玛格丽特在自己的公寓共进晚餐时突然的求婚行动并没有当场得到对方的应允。玛格丽特需要时间认真考虑。同时，她还想让未来的丈夫见见自己的父母。玛格丽特认为，父母可能会和自己一样，担心她变成第二个撒切尔夫人。

第一次婚姻破裂对丹尼斯造成的实际情感创伤要比他自己透露的更深。他的第一次婚姻源于二战期间一时的激情。那时他还是个年轻军官，在公园大道的格罗夫纳酒店举行的一次茶舞会上结识了一位迷人的女孩，并疯狂地爱上了她。这个女孩名叫玛戈特·肯普森，家乡在赫特福郡，是个会骑马的美人；她在皇家女子空军做运输司机。1942年3月，她和丹尼斯结婚。婚后不久丹尼斯就被派到海外作战。丹尼斯在皇家炮兵团任参谋一职，在意大利西西里岛和法国的战场上都有英勇的表现。他曾两度在军部发往总部的电报里被点名表扬，并成为军事类大英帝国勋章获得者，1946年他以少校军衔光荣退伍。退伍回家后却不幸地发现自己的婚姻已经走到尽头。一位密友这样描述离婚对丹尼斯的影响：“大家眼中的他是个英俊勇敢的少校——婚姻的破裂却把他击垮了，他似乎一下子失去了方向。”