有一年重阳节，家中没有酒喝了，陶渊明就翻过屋前的篱笆采摘了一大把新鲜的菊花，然后久久坐在篱笆旁边想着心事。他喜欢菊花的香气和色彩，饮酒时习惯放几瓣进去兑着喝。他还喜欢长时间地凝视青松，就如同看到了一个个性强烈的自己。在这个下霜的季节里，他庆幸自己远离了丑陋、虚伪、低俗和肮脏的世俗世界。这时候一位白衣人从远方策马而来，等那骑马人走近，才看清楚是一位老熟人。他是来给陶渊明送美酒的。原来是江州刺史王弘想结识陶公，派人来请他去。可是陶渊明不予理睬，让人家碰了钉子。后来王弘想出这个办法，叫陶渊明的老熟人给他送酒。当他们两人喝得正有兴致的时候，王弘摇摇摆摆走过来，假装是偶然碰到的，也加入进来一起喝酒。这样总算结识了，也没惹陶渊明生气。

陶渊明有个非常要好的朋友，叫颜延之。有一天，颜延之特意从远方来看望陶渊明，临走之前，留下了两万钱给陶渊明。陶渊明不好推脱，便收下。等送走了朋友，陶渊明随即将两万钱放置于他经常喝酒的酒家那里，方便日后随时过去喝酒。他的酒瘾让店老板瞠目结舌，不知说什么好了。

庐山东林寺著名的慧远法师邀请陶渊明去寺中做客。陶渊明知道寺庙中不可以喝酒，就没有答应慧远的要求。陶渊明对慧远说：“您那里可以允许我喝酒吗？可以的话，我就去。”慧远居然破例答应了，允许陶渊明在寺庙中饮酒。

醉意不留客，陶渊明不会嫌贫爱富，管他是贫贱凡夫还是达官贵人，一视同仁，喝多了一样下逐客令。朋友们到他家做客，陶渊明和他们喝得玉山将倒。他脸涨得通红，似笑非笑地对朋友们傻笑说：“我醉欲眠，卿且去。”

又过了几年，江州刺史换成了檀道济，这是一位名将，却是陶渊明瞧不上的人。檀道济上任不久，就亲自登门拜访陶渊明。当时陶渊明生着病，正躺在床上。檀道济就劝他说：“贤人安身立命的哲学应该是世道坏就隐居，世道好就出去做官。现在你生活在光明的时代里，为什么非要隐居，自己和自己过不去呢？”陶渊明回答说：“我哪里能够跟贤人相比呢？我是小人物一个。”他婉转拒绝了檀道济的劝说。檀道济临走时要赠送他粮食和肉，也被他谢绝了。