后来认识薇薇安的伊恩·特鲁里（Ian Drury）回忆起自己的青少年时期：他生活在和薇薇安成长环境相似的郊区，所有的衣服都是妈妈用手动胜家牌（Singer）缝纫机做的，裤脚围有十二英寸长的精纺裤子，黄黑间色的衬衣。这是一种全新的城市时髦风格，整个社会都开始关注时尚。然而我们听起来非常讽刺的是：这种时装通常却是由住在郊外的妈妈和女友们在客厅里制作的。和薇薇安本人一样，摇滚和痞子时代的服饰通常将手工自创与激进风格融合为一体，且带有历史元素（例如爱德华时期服饰特征），具有跨越了阶级特征的美式时尚和骑行服饰的魅力。除此之外，这个时期也促成了时尚行业的新业态，融合了自主创意、音乐、时尚和与身份认同，形成了最早的属于“青少年”的时代，成为营销的一种范式。薇薇安或许属于最早拥有青少年时代的那代人。对于营销者来说，不管他们要卖的是衣服、音乐还是政治意识形态，我们现在都是青少年顾客。

“看看杰克·凯鲁亚克（Jack Kerouac）这样的军人在退伍后的穿着。”薇薇安解释说，“离开军队时，他们穿的是白色T恤、牛仔裤和皮夹克。这种造型被好莱坞的人发现了，他们觉得非常适合用来塑造詹姆斯·迪恩和布兰多的叛逆形象。而像我一样的英国的孩子在大屏幕上看到这样的服饰，也非常想要得到它们。”

1956年发生了《昼夜摇滚》痞子时尚之年的暴力事件，凶神恶煞的痞子帮派洗劫了原本安宁的奥平顿市政厅。1959年，加勒比木匠凯尔索·科克兰（Kelso Cochrane）的谋杀案引发了诺丁山暴乱事件。痞子时尚因此与危险、暴力和种族歧视联系在一起。这是一次至关重要的重新定位，时尚成为叛离的青年群体和让上一代人所蔑视的所有事物的代表，正如20世纪后期一再表现出的那样，而薇薇安的作品或许也是造成这种转变的原因之一。但是，在朋克风潮流行起来之前，痞子时尚确实有过一段风靡时期，薇薇安也深受影响。这种城市白人青年无拘束的青春时尚，最初起源于萨维尔街（世界顶级西服手工缝制圣地），它一经形成，就被那些无聊好斗之流所接纳，也被种族歧视主义者所吸收，反过来也为它的消亡埋下了种子。紧接着，朋克风潮出现了。必须说明的是，它并不像痞子时尚那么注重裁剪。第一波痞子风潮最流行的时期是1958年，那时薇薇安刚刚搬到伦敦，其标志性的象征是小山羊皮软底男鞋。这种鞋曾一度被认为是极端的非主流标志，因为那时候，鞋子的颜色是决定你是否是一个“绅士”的重要因素。后来，意大利尖头鞋成为新的潮流，薇薇安在曼彻斯特很得意地买到的就是这种鞋的女款。20世纪50年代末60年代初，这种“醒目的尖头鞋”成为英国青少年流行造型的必备元素。然而到了1960年，痞子时尚风潮就已经完全结束了。尽管薇薇安后来将它称作“刻意复古”风，但在1959年凯尔索谋杀案之后，这种风格就无望地慢慢退散了。凯尔索谋杀案就是如今诺丁山跨种族狂欢节的起源。薇薇安在1958年至1959年期间刚搬到南部的时候，很不适应伦敦的舞蹈和时尚风潮，原因就在于当时的音乐、时尚和舞蹈都在发生变化。她从曼彻斯特搬到伦敦时，摇滚乐正逐渐形成自己的音乐形态，痞子时尚造型开始流行。在此同时，主流音乐在与摇滚乐抗衡了一段时间之后，又回到了最初的传统爵士乐。