就这样，李叔同最后还是和一个没有共同语言的女子结了婚。直到婚后第四天，李叔同才看清妻子的长相。尽管俞氏温婉和顺，又给李叔同生了一个儿子，但李叔同面对发妻，却“空对着山中高士晶莹雪，终不忘世外仙姝孤独林”，对杨翠喜也从来没有释怀过。

1904年，母亲过世，李叔同悲怆之余，深感人世无常，再加上几年来平淡的婚姻生活让他的情感世界益发寂寥，因而决定东渡留学。在给好友的临别赠词中，他写道：“破碎河山谁收拾？零落西风依旧，便惹得，离人消瘦。行矣临流重太息，说相思，刻骨双红豆。愁黯黯，浓于酒。”

就当他在美术专科读二年级的时候，突然从国内传来了杨翠喜成为阶下囚的消息。原来，步步高升的袁世凯在东北大办新军，东三省几乎都成了他的“小朝廷”，后来又继任北洋大臣、直隶总督。他愈位高权重，愈引起了朝廷对他的戒惧，直到后来袁世凯又提出效仿英国的君主立宪来限制皇权，更是引起王室的愤恨。一批义愤填膺的满清亲贵，立誓要把他拉下马来。

后来，庆亲王奕劻的一个仇家把事情的根源一直追到段芝贵将女伶杨翠喜送给载振贝勒的事情上。1906年，御史赵启麟上折弹劾袁世凯，以杨翠喜为袁氏贿赂升官的罪证，并将杨翠喜收押作证。参奏的折子经过廷议，最后下了批示，先是撤了段芝贵黑龙江巡抚的职；又裁撤了载振农工商部尚书的差事。袁世凯闻讯，明白此举是因为他权大震主，目的在于削减他的实力，解除他的兵权，于是以身体不好为说辞自动解职回家养病，给自己找了一个台阶下。事后他的亲信们也树倒猢狲散，被陆续免职和下放；权倾一时的庆亲王变成了众矢之的，遭到猛烈的攻击。这段历史被后人称为“丁未惨案”。

气急败坏的庆亲王对儿子进行了严厉的警告，因此事由杨翠喜而起，所以不允许他再和杨翠喜有来往。而载振经过此事，也急于与杨翠喜划清界限。为避免他人口舌，载振将杨翠喜连同一批丰厚的礼物送给天津的盐商巨富王益孙，要求王益孙为他掩饰一切，并开出一张假证明，证明杨翠喜一直是王益孙的偏房小妾。王益孙原来一直追求杨翠喜却心愿难遂，如今人财两得，捡了个天大的便宜。

杨翠喜飘零的遭遇让李叔同十分震惊，虽然远在异国他乡，心里还是掀起了阵阵波澜。一连几天他都没有恢复平静。也正是在此时，他手不释卷地读完了整部《茶花女》，更是激起了“侬本多情，卿何薄命！”的无限感慨。

李叔同将《茶花女》推荐给曾孝谷看，而曾孝谷看完后，也连连称奇。两个同窗好友一致认为这是一部很好的舞台剧作品，其中提出的爱情和社会偏见的主题非常适合眼下正在逐渐流行的民主风气，它将会激起人们对婚姻和家庭重新进行思考。

春柳社确定演出《茶花女》之后，曾孝谷又请来了好友藤泽浅二郎到排练现场指导，并且帮助租赁剧场。舞台布景是按照日本戏剧的做法用报纸糊在木框上画出来的，这种背景用过一次后可以涂掉，再画上新的图案。演出所需的大部分费用是由李叔同来承担的，因为春柳社的成员中唯有世家出身的李叔同最为阔绰。

李叔同被定为女主角玛格丽特的不二人选，在排演期间，李叔同表现得非常认真。他自己买服装，自己化妆，天天在镜子前面一颦一笑地模仿着这个巴黎名妓。由男性扮演跨度很大的女性的角色，李叔同要试着去体会女主角的内心。为了这个角色，他经常整夜不眠不休，揣摩着角色。阿尔芒的父亲由曾孝谷来扮演。曾孝谷由于和藤泽浅二郎学习了一段时间的表演，所以对于饰演剧中人物可谓驾轻就熟。