后来，经过樊哙引荐，刘邦又结识了乐师周勃。周勃也是一位大侠式的传奇人物，不过他的性格有点古怪，让人难以捉摸。但自从和刘邦认识后，周勃便立即将刘邦引为知己了。

从这一点看，刘邦的确是个善于交际的人，这种人大多具有领袖才能。但既没成家立业，又游手好闲，自己一个人在家白吃饭不说，还带一帮狐朋狗友来白吃白喝，即使在今天也未必人人都能接受这些行为，更何况在那个物质贫乏的年代，所以刘邦遭嫂子的白眼也就不足为怪了。

其实刘邦结交的朋友并不都是些地痞无赖。萧何是刘邦当时结交的最为重要的朋友，他们同是沛县人，有同乡这一层关系，所以显得特别亲密。

萧何是沛县的一个小小文官，是县令的主要助手，但在县衙门中却是个举足轻重的人物。

萧何喜欢刘邦身上的那股豪气，但喜欢归喜欢，他看刘邦整天这样不焦不躁地在黑白两道瞎转悠，觉得应该好好规劝一下刘邦，要刘邦为自己的前途想想。刘邦也很尊重萧何，对他的意见总是全盘接受。

其实，萧何的许多意见，对刘邦的帮助都很大，萧何帮刘邦慢慢改掉了许多坏毛病。这对刘邦日后的发展大有帮助。

刘邦能和萧何交上朋友，对他的政治前途自然是很有帮助的，刘邦与一些朋友在一起纵论天下，难免会惹出些乱子，萧何曾多次帮助刘邦摆脱过法律纠纷。萧何还曾经多次向沛县县令推荐刘邦，并在暗中使了不少力让刘邦当上亭长。当上亭长后，刘邦还常常得到萧何的指点。

刘邦作为普普通通的平民百姓，在没有一点关系和社会地位，又没有什么经济实力的情况下，能够结交到萧何这样的朋友，已经是刘邦的幸运了。

在早期，萧何算是刘邦所结交的社会地位最高的朋友。而且萧何肯三番五次地推荐他，给他帮助，这也是非常难得的事情。从这一方面，可见刘邦的社交能力很强，才智很高。

经周勃和樊哙介绍，刘邦又结识了在县衙当马夫的夏侯婴。

作为县府马夫的夏侯婴和刘邦有同样的个性，热情又喜欢开玩笑，只是更为机灵干练些。两人惺惺相惜，讲话特别投机。夏侯婴鬼点子多，擅长交际，因此常常帮刘邦出些主意。由于刘邦对他的很多意见都采纳了，夏侯婴自觉受重用，对“刘老大”更有“士为知己者死”的使命感。所以只要一有时间，他就跑去和刘邦接近。

夏侯婴与萧何、刘邦一样也是沛县人，是沛县县衙中赶马车的车把式。这样一个身份，有助于夏侯婴经常接触到县令一级的官员，及时了解到有什么高级官吏下来视察，知道权力机构当中谁与谁关系密切，谁与谁不和，谁与谁有矛盾，权力的大小归属等等一些官场上的关键问题，这个做车把式的有着敏锐的观察力。所以结交到这样一个朋友，对刘邦仕途的发展也是很有帮助的，他可以借助夏侯婴来了解上层的更替、官员的升迁、政策的变动等等问题，以便对自己的从政计划做出相应的调整。

那时刘邦已担任泗水亭长之职，是当时负责驿站之类的官员，相当于现在乡间的派出所。主要任务是主管一个乡镇的治安、旅宿，处理民间的争端纠纷等小事。

刘邦结识夏侯婴后，两人的关系非常好，经常聊天谈笑，共谈志向，而且谈得很投机。夏侯婴每次只要有机会经过泗水亭，总会特意留下同刘邦畅谈一番，他们所交谈的内容无所不包，上至天文地理，下到朝廷地方，以及有趣的乡间传说。刘邦在与夏侯婴的交谈中学到了许多知识，掌握了许多做官的方法，这为他后来驾驭人才打下了基础。