在彼得堡，普希金作为未婚夫拜访了从前的宫廷女官娜塔莉亚·基里洛夫娜·扎格里亚日斯卡娅（大约1830年7月20日）。他给娜塔莉亚·尼古拉耶夫娜这样描述这次见面：

应该给您讲讲我拜访娜塔莉亚·基里洛夫娜的事。我到她那里去，仆人禀报我来了，她精心装扮接待我，就像过去百十年来非常好的女人那样做的。“您是要娶我的侄孙女吗？”“是的，夫人。”“这是怎么回事儿。这太让我吃惊，没有人通知我，娜塔莎写信给我，关于此事只字未提。”我对她说，我们的婚事是在不久前才定下来的，以及阿法纳西·尼古拉耶维奇和娜塔莉亚·伊万诺夫娜生意破产的事情等。她不接受我的理由。“娜塔莎知道我有多爱她，总是给我写信谈及她生活所有的情况，而现在我们成了亲戚，我希望，先生，您能经常来探望我。”之后，她询问了好久关于妈妈、尼古拉·阿法纳西耶维奇以及您的情况。她反复对我说沙皇对我们的溢美之词。我们像极好的朋友般分别了。娜塔莉亚·伊万诺夫娜会给她写信吗？

我还没见到伊万·尼古拉耶维奇。他参加大演习去了，只有晚上才能返回到斯特列利纳。我将和他一起去帕尔戈洛沃，因为我一个人既没有愿望也没有勇气去那里。

娜塔莉亚·基里洛夫娜非常殷勤地接待了普希金。接下来，她想方设法保护漂亮的侄孙女、为她步入上流社会起到重要的作用。

姨妈叶卡捷琳娜·伊万诺夫娜·扎格里亚日斯卡娅住在帕尔戈洛沃的别墅里。为什么普希金没有愿望（甚至勇气）一个人去那里？可能因为他知道娜塔莉亚·伊万诺夫娜和叶卡捷琳娜·伊万诺夫娜姐妹间关系很紧张，担心这次拜访招致未来岳母的不满。至于说到沙皇的溢美之词，应该指的是尼古拉一世在普希金求婚之前，在莫斯科的舞会上看见过娜塔莉亚·尼古拉耶夫娜，那时家人刚让她参加社交活动。

当普希金为筹备婚礼前往彼得堡时，阿法纳西·尼古拉耶维奇通过伊万·尼古拉耶维奇紧接着寄给他一封信。在信中，他要求申请资助用于偿还亚麻布厂的债务。他以为普希金与沙皇有私交，与财务大臣坎克林有亲属关系，这可以帮助他解决混乱的财务。

这一委托使普希金陷入尴尬的境地。1830年7月30日，他在给娜塔莉亚的信中写道，爷爷给他施加的压力不算什么。然而，他试图和坎克林谈谈关于冈察洛夫家申请“一次性补助金”的事。

“说真的，我害怕此事会阻碍我们的婚礼。”普希金给未婚妻写信说道，“如果只是娜塔莉亚·伊万诺夫娜不同意把您的嫁妆托我照管，我的天使，请努把力吧。”

拜访坎克林毫无结果。大臣说，这个问题只能由沙皇解决，而尼古拉一世看来没同意，因为普希金离开莫斯科后，在给爷爷的信中说：“我的诸多努力尽付流水，不胜遗憾，我人微言轻，对我们的大臣们影响甚微。”

8月中旬，普希金返回莫斯科。8月20日，普希金家发生了一件不幸的事，伯父瓦西里·利沃维奇去世了。丧事要办一个半月。普希金心情极差，因为婚礼又要被推迟。8月末，他去波尔金诺张罗接管父亲分给他的地产。临行前，他和娜塔莉亚·伊万诺夫娜发生了激烈的争辩，也许又是有关臭名远扬的嫁妆。

“我去了尼日。”普希金给娜塔莉亚写信道，“不知道未来等待我的是什么。如果您的妈妈决定解除我们的婚约，而您决定服从她，无论何种借口，只要她提出来，我会照单全收，甚至借口就像昨天她给我演得那么理直气壮，我任其侮辱也罢。也许她是对的，不对的是我，那一刻竟相信我的幸福已来临。在任何情况下，您都是完全自由的，至于我，我真诚地向您保证，我将只属于您或者非您不娶。”