士诒虽客居香港，但一直对其回归祖国抱有信心。1929年12月初，香港千年古刹青山寺重建告竣，作为中国通的港督金文泰应邀题写“香海名山”四字匾额以赠，而士诒题写“楼观参差，清夜闻钟通下界；湖山如此，何时返锡到中原”楹联。在揭幕典礼上，诸多香港政要名人应邀出席，金文泰与梁士诒不期而遇。文泰读罢此联，大为不悦，质问士诒曰：“‘返锡到中原’是何意？香港现在我英国之治下，包括您现在也受庇护于大英帝国，您是否还指望香港能回归中国？”士诒莞尔笑曰：“那只是时间问题。但我也想让您增些学识。此联所出典故‘卓锡’乃佛教语，意为古时老僧人上山修行，皆持一锡杖。而‘中原’则指佛教最高境界。现在青山寺僧人面对此地幽山美水，不知何时便要返佛教乐土，不免有依依不舍之感。依您之见，此联贴切否？”金文泰自知此联有弦外之音，但又无言以对，只得微笑点头称是，以显绅士之雅。而香港于上世纪末回归祖国，士诒之畅想终成现实。

此外，士诒还是于海南岛设省的首倡者之一。早在民国元年（1912年）9月，广东旅京同乡会聚首于北京粤东新馆，欢迎孙中山先生入京，莅会者三十余人。梁士诒被推为主席，登台述说欢迎孙先生之旨。广东进士陈发檀有云：“中国有两大岛：一台湾，一琼州。台湾已被日本占去，惟余琼州，万一再为法占，则全国受影响。若欲整顿，非将琼州改为一省不可。其改省之理由，首在建设榆林军港，启发天然物产，及移八府之民以实边防。但一切行政之费，非得中央政府扶助及借外债不可。此事请孙先生帮忙。”随后，士诒立即表态支持，其曰：“受陈君的‘萌芽’启发，广东僻处一隅，去中原颇远，且山多田少，民食不足自给。从前粤人争往外洋谋食，近因各国禁阻华工，粤华侨恐无立足地。近虽有殖民于东三省或蒙古之说，然其地苦寒，与粤人体质不相宜。琼本广东九府之一，粤人移此，必能相合。然非改为省，而请中央政府协济，则此事原不易言。昨与孙先生谈及此事，今日又得琼州陈君为之萌芽，诸君以为然，则请研究如何进行可也。”其后，政局动荡，白云苍狗，中原纷争逐鹿，城头屡换王旗。经济实业，何遑顾及？1988年，海南终于得以建省，已是七十余年以后的事情。