平伯先生便是生在此幽雅的人文环境中，依托无比厚重的文化积淀而起步，承载着不可估量的学术遗产而成长。平伯降生时，曲园老人尚健在。由于聪明好学，心有灵犀，故而深得曾祖钟爱，于是亲自于春在堂为曾孙授课。平伯先生四识字，六学诗，七便可作诗填词。某中秋之夜，俞氏全家在堂前饮酒赏月，老人提议全家做联句诗，并指定平伯出首句。平伯思考片刻，脱口念道：“八月中秋点香斗”。老人大喜曰：“孺子可教矣，吾寄以厚望焉！”为勉励平伯勤奋攻读，曲园老人曾命平伯在所读书上加盖“拚命读书”印章，以励其志。

不久，曲园老人病逝。数年后，平伯先生走出苏州，1915年，考取北京大学，入文学部，1919年毕业。先后任浙江省视学、浙江师范学校国文教员，上海大学、北大女子文理学院教授，曾一度赴英、美游学，不久即返。回国后，历任燕京大学、清华大学、北京大学、北平大学、中国学院等院校教授。少年时，先生思想活跃，追求进步，曾加入北京大学新潮社、文学研究会、语丝社等文学团体，是新文学运动初期的重要诗人，提倡“诗的平民化”。1922年，曾与朱自清、郑振铎、叶圣陶等人创办“五四”以来最早出现的诗刊《诗》月刊。1923年，与郑振铎、沈雁冰等十人成立朴社，集资出版进步书刊。其后，俞平伯曾长期在燕京大学、清华大学、中国学院和北京大学等校任教。

平伯先生最突出的贡献，是其在20世纪初“新红学”创建时期的作为。按红学界普遍认同的学术分野，红学家大致有索隐、考证与评论三大门派，而平伯先生被归入“考证派”之中。然而，考证派之作为，乃以史料为据，来考证《红楼梦》作者、家世、时代、版本等史实，其基本属性可归入史学范畴。而平伯先生之着眼点则集中于《红楼梦》的文本。通过精读、爬梳，对前八十回与后四十回进行了认真的比较分析，旨在还原《红楼梦》文本原貌，所以有另辟新径之功。《红楼梦》毕竟属于文学而非史学作品，所以红学研究，不应脱离文学属性。这就要求研究者必须具有文学眼光和意识，以文学为关注中心，并最终体现其文学价值。但对文学和文本的研究，又必是有根有据、有条有理的分析，不可靠直觉、联想而臆造，也就是说不能靠文学创作的方法进行文学研究，否则出现经不起推敲的荒诞结论，则与研究大相径庭也。平伯先生所撰《红楼梦辨》（1923年初版，50年代初改名为《红楼梦研究》再版），即是其上述探索的一大成果，使其成为继王国维、胡适之后另辟新径的一位红学大师。