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在成都期间，丁聪与吴祖光都嫌住集体宿舍不自由，他们看中了华西晚报社荷花池中的一座水阁凉亭，便请人稍加装修，住了进去。那本是废旧之地，两位才子的入住倒使那儿成了当时男女老幼关注称奇的地方。在那里，两人生活得自由自在，吴祖光的《林冲夜奔》、《少年游》，丁聪的《鲁迅〈阿Q正传〉木刻插图》等均在此完成。这里不仅是两人的生活天地，也借由他们两位自由主义者的身份掩护了夏衍同志的革命文化活动。

丁聪由重庆到成都仅一年多的时间，却完成了他作品中最为深刻动人的一幅画——《花街》。有一次，他从别人的闲谈中得知了“花街”这个名字，稍一探问，才知这是一条肮脏的妓女屋街道，是成都最下等的妓女居住和开业的地方。强烈的好奇心驱使他们前去一探究竟。为了不惹人注意，丁聪、吴祖光等几个人乔装打扮，穿上破布鞋，换上补丁裤褂，手摇芭蕉扇，化装成卖苦力的“下三流”，街口的岗哨不屑地放他们进入了当时这个古老城市里生活在社会最底层的可怜人集中的“天涯石”花街。

他们装作毫不在乎地到处看看，表面上看来风平浪静，其实内心深处早已波涛汹涌——不能想象，世间果真有这样的人肉市场，这简直是隐蔽在闹市的一处人间地狱！丁聪的笔记录了这样的人间惨况：路上站满了大批的妓女，有年轻幼小的雏妓，有得了性病已全身皮肤溃烂，用膏药贴着身上流脓血的疮口仍在拉客的年轻妓女，有一身赘肉的老年妓女，还有像是地狱中厉鬼一般的流氓嫖客。那些可怜的女人，就像商品一样，被人讨价还价、拉来推去……

这样的景象让小丁和吴祖光都感觉十分压抑。让亲眼见证了传说中的“花街”的丁聪和吴祖光唏嘘的是：他们所见到的油灯是为了防止受害的妇女触电自杀而切断电源后设置的；街口的警卫是为了防止被拐骗和毒打的妓女逃跑，并且防止花柳病的蔓延而特设的。

怅然离开后，当心境渐渐平复，丁聪用他手中的笔记录了这一切，他要向现实世界发出无声胜有声的揭露和控诉！之前漫画中那种简单的线条已经不能表达他想要表达的气氛了，于是他第一次使用了浓墨重彩的绘画方式，以期振聋发聩。《花街》和吴祖光的文章《断肠人在天涯——花街行》，后来一并发表在1946年上海的《清明》杂志上，吴祖光这样写道：“想一想今天中国人的命运和‘花街’的妓女有什么两样呢？……听人家说过，天津有个落马湖，北平有个黄土坡，上海、南京、汉口、广州，以及每个乡镇、每个村落到处都有……这是中华民国，而她们都是中国的主人啊！……你们看见了没有？你们听见了没有？她们就是你们的母亲！你们的姐妹！你们的同胞手足啊！进了这条街，便注定死于这条街了。一个世界上分了两个世界，而我们是两个世界的人！……”这文字和小丁的画相辅相成，互为注解。

时间过得很快，不久之后，《牛郎织女》的演出便结束了，丁聪与吴祖光等人再次赋闲，于是一批年轻人筹集了一笔钱，决定去四川灌县的青城山和都江堰看看，顺带避暑纳凉。

那是1944年的夏天，丁聪和吴祖光等同游青城山，丁聪听说国画大师徐悲鸿带着美院的学生也在此地避暑写生，于是第二天便前往拜访徐悲鸿。徐悲鸿送了他一张画，上书“小丁吾兄方家教正”。谦虚的大师令小丁十分感动，遂把自己在成都画的画和素描一并请徐老赐教。徐老看到小丁的素描，十分欣赏，尤其钟爱《花街》，当时很少有人画这方面题材的作品，徐老也只看过外国人油画里的妓女，丁聪是他亲眼所见第一个画妓女的中国人，于是诚心地向小丁讨求。对于这幅画，小丁视为掌上明珠，不忍心舍弃，但又不好辜负徐老的心意，于是，丁聪便小心翼翼地临了一张后又专程送予徐老。