怀素一生非常勤奋，创作了大量的书法作品，据穴宣和书谱移记载，宋代御府所藏怀素草书多达一百零一件，仅次于书圣王羲之。惜由于战火频仍，朝代更迭，怀素草书如今存世已相当稀少，较为可信的有《自叙帖》、《苦笋帖》、《圣母帖》、《食鱼帖》、《藏真帖》、《律公帖》、《论书帖》、《大草千字文》和《小草千字文》。《小草千字文》，绢本，墨迹，前人谓「一字值千金」，故又称穴千金帖锣。唐贞元十年（七九四年）书。全帖八十四行，计一千零四十五字，现藏台北故宫博物院。据传怀素穴小草千字文移有数十种，现在所能看到的有「小字贞元本」、「小字大历本」、「绿天庵本」及「西安本」四种。其中以「小字贞元本」为最佳，以其帖末尾有「贞元十五年」署款而得名。此帖古朴淡雅，温润如玉，不激不厉，圆熟丰美，筋骨内含，炉火纯青，深得壁坼、屋漏笔法，是怀素晚年最得意之作。如果说《自叙帖》狂放不羁，驰骤诡异，犹如天马行空，那么《小草千字文》优柔儒雅，平淡天真，好似闲庭信步，可以说是怀素晚年返璞归真的杰构。文徵明跋曰：「绢本晚年所作，应规入矩，一笔不苟，正元章所谓平淡天成者。」
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