十三岁那年，父亲去世。排行老大的祖侃在挑起生活重担之余，每每上山砍柴或田间劳作，总是忘情于高山流泉、青松云雾之间，引起他的某种情思，激起了画山水的情感。起初，他主要临摹《芥子园画谱·山水册》。后来从旧书摊上购得数册《中国名画集》，反复临摹。并致力于笔墨技法的探索钻研，尤其是清初“四王”的作品，对祖侃掌握山水画传统基本技法起到了十分重要的启蒙作用。由此奠定了他坚实的笔墨基础。祖侃在画坛上苦苦耕耘了四十个春秋，在“骨法用笔”上追求王蒙之茂密，石溪之浑厚，石涛之超逸和黄宾虹的苍茫深重。由此形成了自己的笔墨风格，即从传统技法人手，融入自己的审美情趣，以陶冶情操、感悟人生。20世纪80年代，他多次游历名山大川，雁荡的雄奇粗悍，黄山的秀美博大，使他开阔视野，丰富了创作意境，更使他的作品日趋完美。他认为：一件好作品，应是“情与景汇，意与象通”，力求“曲寡和众”，与读者共鸣。
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