有机化学实验（第三版）

第1章有机化学实验的一般知识1
1.1有机化学实验室规则1
1.2实验室安全、事故预防与处理2
1.2.1实验室的安全守则2
1.2.2实验室事故的预防与处理2
1.2.3有机化学品的毒性与安全取用4
1.2.4有机化学实验废弃物的处置5
1.2.5实验室防护用品和急救器具5
1.3有机化学实验常用玻璃仪器和设备6
1.3.1常用玻璃仪器6
1.3.2玻璃仪器的洗涤、干燥和保养8
1.3.3常用设备9
1.4实验预习、实验记录和实验报告13
1.4.1预习13
1.4.2实验记录14
1.4.3实验报告的基本要求14

第2章有机化合物合成的基本技术17
2.1有机化学反应在实验中的实现17
2.1.1反应原料的选择17
2.1.2反应物料的摩尔比18
2.1.3反应温度19
2.1.4反应时间19
2.1.5反应介质20
2.1.6催化剂20
2.1.7提高反应产率的其他措施21
2.2有机合成反应常用装置22
2.2.1回流冷凝装置22
2.2.2滴加回流冷凝装置22
2.2.3回流分水冷凝装置23
2.2.4回流分水分馏装置23
2.2.5滴加蒸出反应装置24
2.2.6搅拌回流装置24
2.2.7有机合成装置的装配原则25
2.3加热、冷却和搅拌25
2.3.1加热技术25
2.3.2冷却技术26
2.3.3搅拌方法27
2.4干燥28
2.4.1气体的干燥28
2.4.2液体的干燥29
2.4.3固体的干燥30
2.5无水无氧操作技术31

第3章有机化合物的分离和提纯34
3.1蒸馏34
3.2分馏38
3.3水蒸气蒸馏40
3.4减压蒸馏44
3.5萃取和洗涤48
3.6重结晶52
3.7升华58
3.8色谱法60
3.8.1柱色谱61
3.8.2薄层色谱66
3.8.3纸色谱70
3.8.4气相色谱72
3.8.5高压液相色谱76

第4章有机化合物的物理性质测定和波谱分析80
4.1熔点的测定80
4.2沸点的测定84
4.3折射率的测定86
4.4旋光度的测定89
4.5紫外-可见吸收光谱法92
4.6红外光谱97
4.7核磁共振谱101
4.8质谱104

第5章基础合成实验109
实验1环己烯的制备109
实验21-溴丁烷的制备113
实验32-甲基己-2-醇的制备116
实验4正丁醚的制备119
实验5对甲苯磺酸钠的制备122
实验62-叔丁基对苯二酚的制备125
实验7双酚A的制备128
实验8茉莉醛的制备131
实验9苯乙酮的制备133
实验10呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备136
实验11己二酸的制备139
实验12肉桂酸的制备143
实验13乙酸乙酯的制备145
实验14乙酸异戊酯的制备149
实验15葡萄糖五乙酸酯的制备152
实验16乙酰乙酸乙酯的制备154
实验17苯胺的制备158
实验18乙酰苯胺的制备160
实验19甲基橙的制备163

第6章天然产物的提取167
实验20茶叶中咖啡碱的提取167
实验21黄连中黄连素的提取170
实验22槐花米中芸香苷和槲皮素的提取172
实验23番茄中番茄红素和β-胡萝卜素的提取175
实验24肉桂皮中肉桂醛的提取和鉴定178
实验25油料作物种子中粗油脂的提取和油脂性质检测181

第7章提高性合成实验185
第1部分综合性合成实验185
实验267，7-二氯二环［4.1.0］庚烷的制备185
实验26-1三乙基苄基氯化铵（TEBA）的制备186
实验26-27，7-二氯二环［4.1.0］庚烷的制备187
实验27三苯甲醇的制备190
实验27-1苯甲酸乙酯的制备191
实验27-2苯基溴化镁的制备192
实验27-3三苯甲醇的制备193
实验28庚-2-酮的制备194
实验28-1正丁基乙酰乙酸乙酯的制备195
实验28-2庚-2-酮的制备196
实验29光学活性α-苯乙胺的制备197
实验29-1（±）-α-苯乙胺的制备198
实验29-2（±）-α-苯乙胺的拆分200
实验30辅酶法合成安息香及其转化202
实验30-1辅酶法合成安息香204
实验30-2二苯乙二酮的制备205
实验30-3二苯乙醇酸的制备206
实验31化学发光剂鲁米诺的制备和发光现象208
实验31-1鲁米诺的制备209
实验31-2鲁米诺的化学发光210
实验32己内酰胺的制备212
实验32-1环己酮的制备213
实验32-2环己酮肟的制备214
实验32-3己内酰胺的制备215
实验332，4-二氯苯氧乙酸的制备217
实验33-1苯氧乙酸的制备218
实验33-24-氯苯氧乙酸的制备219
实验33-32，4-二氯苯氧乙酸的制备220
第2部分设计性合成实验221
实验34汽油抗震剂甲基叔丁基醚的制备221
实验35增塑剂邻苯二甲酸二丁酯的制备222
实验36药物中间体5-亚苄基巴比妥酸的制备223
实验37香料紫罗兰酮的制备225
实验38药物中间体扁桃酸的制备226
实验39驱蚊剂N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺的制备227
第3部分研究性实验228
实验40香豆素及其衍生物的合成、表征与应用228
实验417-甲氧基-4′-甲氧基黄酮的合成229
实验42Schiff碱配合物制备及其性能研究230
实验43离子液体的合成及其在有机合成中的应用232
实验44（S）-(+)-3-羟基丁酸乙酯的生物合成233
实验45新型杂多酸催化剂制备及其在酯合成中的催化性能的研究235
实验46分子印迹凝胶光子晶体制备及响应性研究236

附录239
附录Ⅰ常用元素的原子量239
附录Ⅱ常用酸碱溶液密度及组成表239
附录Ⅲ常用共沸物组成表242
附录Ⅳ有机实验中常用有机化合物的物理常数243
附录Ⅴ各类有机产物的分离通法247
附录Ⅵ常用有机试剂的纯化248
附录Ⅶ常见有机官能团的定性鉴定251
附录Ⅷ有机化学实验练习题254

参考文献266