有机化学

第1 章　绪论
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.2 有机化合物的特性 2
1.3 有机化合物的结构 2
1.4 共价键 4
1.4.1　共价键的形成 4
1.4.2　共价键的属性 8
1.4.3　共价键的断裂与有机反应的类型 10
1.5 分子间相互作用力 10
1.5.1　偶极-偶极相互作用 11
1.5.2　范德瓦耳斯力 11
1.5.3　氢键 11
1.6 有机酸碱理论 12
1.6.1　酸碱质子理论 12
1.6.2　酸碱电子理论 13
1.6.3　硬软酸碱理论 13
1.7 有机化合物的分类 14
1.7.1　按碳骨架分类 14
1.7.2　按官能团分类 15
1.8 有机化合物的研究方法 15
习题 16

第2 章　饱和烃：烷烃和环烷烃
2.1 烷烃 18
2.1.1　烷烃的通式、同系列和构造异构 18
2.1.2　烷烃的命名 19
2.1.3　烷烃的结构 21
2.1.4　烷烃的构象 22
2.1.5　烷烃的物理性质 24
2.1.6　烷烃的化学性质 26
2.2 环烷烃 31
2.2.1　环烷烃的命名 31
2.2.2　环烷烃的结构与环的稳定性 32
2.2.3　环烷烃的构象 33
2.2.4　环烷烃的物理性质 35
2.2.5　环烷烃的化学性质 36
2.3 饱和烃的主要来源和制备 37
2.3.1　饱和烃的来源 37
2.3.2　饱和烃的制备 37
习题 38

第3 章　不饱和烃：烯烃、炔烃和二烯烃
3.1 烯烃 40
3.1.1　烯烃的结构 40
3.1.2　烯烃的异构现象和命名 41
3.1.3　烯烃的物理性质 44
3.1.4　烯烃的化学性质 45
3.1.5　烯烃的来源和制备 54
3.2 炔烃 55
3.2.1　炔烃的结构 55
3.2.2　炔烃的同分异构和命名 55
3.2.3　炔烃的物理性质 56
3.2.4　炔烃的化学性质 56
3.2.5　炔烃的制备 60
3.3 二烯烃 60
3.3.1　二烯烃的分类和命名 60
3.3.2　二烯烃的结构 61
3.3.3　共轭体系与共轭效应 62
3.3.4　共振论 64
3.3.5　共轭二烯烃的化学性质 65
习题 67

第4 章　芳烃
4.1 芳烃的分类、异构和命名 71
4.1.1　芳烃的分类 71
4.1.2　芳烃的异构 72
4.1.3　芳烃的命名 72
4.2 苯的结构 73
4.2.1　价键理论 73
4.2.2　分子轨道理论 74
*4.2.3　共振论对苯分子结构的解释 74
4.3 单环芳烃的物理性质 75
4.4 单环芳烃的化学性质 75
4.4.1　亲电取代反应 75
4.4.2　加成反应 79
4.4.3　氧化反应 79
4.4.4　烷基苯侧链的反应 79
4.5 芳环亲电取代反应的定位规则 80
4.5.1　两类定位基 80
4.5.2　定位规则的理论解释 82
4.5.3　二取代苯亲电取代的定位规则 84
4.5.4　亲电取代定位规则在有机合成上的应用 85
4.6 稠环芳烃 86
4.6.1　萘 86
4.6.2　蒽和菲 89
4.7 芳香性和休克尔规则 91
4.7.1　休克尔规则 91
4.7.2　非苯芳烃芳香性的判断 91
4.8 富勒烯 92
习题 93

第5 章　对映异构
5.1 手性、手性分子和对称性 97
5.1.1　手性和手性分子 97
5.1.2　分子的对称性 97
5.2 手性分子的性质——光学活性 98
5.2.1　平面偏振光和旋光性 98
5.2.2　旋光度和比旋光度 99
5.3 具有一个手性中心的对映异构分子的构型 100
5.3.1　构型的表示法 100
5.3.2　构型的标记法 101
5.3.3　对映体和外消旋体的性质 103
5.4 具有两个手性中心的对映异构 103
5.4.1　具有两个不同手性碳原子的对映异构 103
5.4.2　具有两个相同手性碳原子的对映异构 104
5.5 脂环化合物的对映异构 104
5.6 不含手性中心的对映异构 105
5.6.1　丙二烯型化合物 105
5.6.2　联苯型化合物 105
5.7 手性中心的产生 106
5.7.1　个手性中心的产生 106
5.7.2　第二个手性中心的产生 106
5.8 手性合成与拆分 107
5.8.1　不对称合成 107
5.8.2　外消旋体的拆分 109
5.8.3　对映体过量和光学纯度 109
习题 110

第6 章　有机化合物的波谱分析
6.1 电磁波谱 112
6.2 红外吸收光谱 113
6.2.1　分子振动和红外光谱 113
6.2.2　有机化合物基团的特征频率 114
6.2.3　有机化合物红外光谱举例 115
6.3 核磁共振谱 116
6.3.1　核磁共振的基本原理 116
6.3.2　化学位移 117
6.3.3　自旋偶合与自旋裂分 119
6.3.4　核磁共振谱解析 120
6.4 紫外吸收光谱 121
6.4.1　紫外光与紫外吸收光谱 121
6.4.2　电子跃迁类型 121
6.4.3　紫外光谱解析 122
习题 122

第7 章　卤代烃
7.1 卤代烃的分类、命名和结构 124
7.1.1　卤代烃的分类 124
7.1.2　卤代烃的命名 125
7.1.3　卤代烃的结构 126
7.2 卤代烃的物理性质 126
7.3 卤代烷的化学性质 127
7.3.1　亲核取代反应 127
7.3.2　消除反应 128
7.3.3　与金属反应 130
7.4 亲核取代反应机制 131
7.4.1　双分子亲核取代反应（SN 2）机制 131
7.4.2　单分子亲核取代反应（SN 1）机制 132
7.5 影响亲核取代反应的因素 134
7.5.1　烷基结构的影响 134
7.5.2　离去基团的影响 135
7.5.3　亲核试剂的影响 136
7.5.4　溶剂的影响 136
7.6 消除反应机制 137
7.6.1　双分子消除反应（E2）机制 137
7.6.2　单分子消除反应（E1）机制 138
7.7 影响消除反应的因素 138
7.7.1　烷基结构的影响 138
7.7.2　卤原子的影响 139
7.7.3　进攻试剂的影响 139
7.7.4　溶剂的影响 139
7.8 取代和消除反应的竞争 139
7.8.1　烷基结构的影响 139
7.8.2　进攻试剂的影响 140
7.8.3　溶剂的影响 140
7.8.4　反应温度的影响 141
7.9 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 141
7.9.1　双键和苯环位置对卤原子活性的影响 141
7.9.2　乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质 143
7.9.3　烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质 146
7.10 氟代烃 147
习题 148

第8 章　醇、酚、醚
8.1 醇 151
8.1.1　醇的分类、命名和结构 151
8.1.2　醇的物理性质与波谱性质 153
8.1.3　一元醇的化学性质 155
8.1.4　多元醇的化学性质 160
8.1.5　醇的制备 161
8.2 酚 161
8.2.1　酚的分类、命名和结构 162
8.2.2　酚的物理性质与波谱性质 163
8.2.3　酚的化学性质 164
8.3 醚 167
8.3.1　醚的分类、命名和结构 167
8.3.2　醚的物理性质与波谱性质 168
8.3.3　醚的化学性质 169
8.3.4　冠醚 171
习题 171

第9 章　醛、酮和醌
9.1 醛和酮 174
9.1.1　醛和酮的分类和命名 174
9.1.2　醛和酮的结构 176
9.1.3　醛和酮的物理性质与波谱性质 176
9.1.4　醛和酮的化学性质 178
9.1.5　α，β-不饱和醛、酮 189
9.1.6　醛、酮的制备 191
9.2 醌 192
9.2.1　醌的结构和命名 192
9.2.2　醌的化学性质 192
习题 193

第10 章　羧酸及其衍生物
10.1 羧酸 197
10.1.1　羧酸的分类、命名和结构 197
10.1.2　羧酸的物理性质与波谱性质 199
10.1.3　羧酸的化学性质 200
10.1.4　羧酸的制备 206
10.2 羧酸衍生物 207
10.2.1　羧酸衍生物的命名 207
10.2.2　羧酸衍生物的物理性质与波谱性质 209
10.2.3　羧酸衍生物的化学性质 211
10.3 取代羧酸 216
10.3.1　羟基酸的分类和命名 216
10.3.2　羟基酸的物理性质 217
10.3.3　羟基酸的化学性质 217
10.3.4　酮酸 220
习题 226

第11 章　有机含氮化合物
11.1 硝基化合物 229
11.1.1　硝基化合物的分类、命名和结构 229
11.1.2　硝基化合物的物理性质 230
11.1.3　硝基化合物的化学性质 230
11.2 胺 232
11.2.1　胺的分类、命名和结构 232
11.2.2　胺的物理性质与波谱性质 234
11.2.3　胺的化学性质 235
11.2.4　胺的制法 240
11.2.5　季铵盐和季铵碱 241
11.3 腈和异腈 242
11.3.1　腈和异腈的命名 242
11.3.2　腈的性质 242
11.3.3　腈和异腈的化学性质 242
11.4 重氮化合物和偶氮化合物 243
11.4.1　芳香族重氮盐的结构和制备 244
11.4.2　重氮盐的反应及其在有机合成中的应用 244
11.4.3　偶氮化合物与偶氮染料 247
习题 248

第12 章　有机含硫、含磷及含硅化合物
12.1 有机含硫化合物 250
12.1.1　有机含硫化合物的分类 250
12.1.2　硫醇和硫酚 251
12.1.3　硫醚 253
12.1.4　磺酸 254
12.2 有机含磷化合物 256
12.2.1　有机含磷化合物的分类和命名 256
12.2.2　烃基膦的亲核取代反应 256
12.2.3　磷酸酯 257
12.2.4　有机磷农药 257
12.3 有机含硅化合物 258
12.3.1　有机含硅化合物的结构 258
12.3.2　卤硅烷的制备和化学性质 259
12.3.3　有机含硅化合物在合成中的应用 260
习题 260

第13 章　杂环化合物
13.1 杂环化合物的分类和命名 262
13.1.1　分类 262
13.1.2　命名 263
13.2 五元杂环化合物 264
13.2.1　五元杂环化合物的结构和芳香性 264
13.2.2　五元杂环化合物的化学性质 265
13.2.3　常见的五元杂环化合物 267
13.3 六元杂环化合物 269
13.3.1　吡啶的结构与性质 269
13.3.2　吡啶的衍生物 271
13.3.3　嘧啶及其衍生物 272
13.4 稠环化合物 272
13.4.1　苯稠杂环化合物 272
13.4.2　嘌呤环系化合物 273
习题 275

第14 章　类脂化合物
14.1 油脂 276
14.1.1　油脂的结构和组成 276
14.1.2　油脂的物理性质 277
14.1.3　油脂的化学性质 278
14.2 蜡 279
14.3 磷脂 279
14.3.1　磷酸甘油酯 279
14.3.2　鞘磷脂 280
14.4 萜类化合物 280
14.4.1　单萜 281
14.4.2　倍半萜 281
14.4.3　二萜 282
14.4.4　三萜 283
14.4.5　四萜 283
14.4.6　多萜 283
14.5 甾族化合物 283
习题 284

第15 章　碳水化合物
15.1 碳水化合物的分类 286
15.2 单糖 287
15.2.1　单糖的构型和标记法 287
15.2.2　单糖的环状结构及霍沃思表达式 287
15.2.3　单糖的构象 289
15.2.4　单糖的化学性质 290
15.2.5　重要的单糖及其衍生物 293
15.3 二糖 294
15.3.1　蔗糖 294
15.3.2　麦芽糖 295
15.3.3　纤维二糖 295
15.3.4　乳糖 295
15.4 多糖 296
15.4.1　淀粉 296
15.4.2　纤维素 297
习题 298

第16 章　氨基酸、多肽、蛋白质、酶及核酸
16.1 氨基酸 299
16.1.1　氨基酸的结构和命名 299
16.1.2　氨基酸的性质 302
16.2 多肽 304
16.2.1　多肽的结构和命名 304
16.2.2　多肽结构的测定 305
16.2.3　多肽合成 307
16.3 蛋白质 308
16.3.1　蛋白质的分类、组成 309
16.3.2　蛋白质的性质 309
16.3.3　蛋白质的结构 310
16.4 酶 312
16.5 核酸 313
16.5.1　核酸的组成 313
16.5.2　核酸的结构与生物功能 315
16.5.3　核酸的性质 316
习题 317

参考文献 319