名胡桃城事件的缘起和甲斐武田的名门真田家有关。真田昌幸在天正壬午之乱中也成为德川和北条之间争取的对象。但双方议和以后，德川要求真田让出沼田城。真田昌幸对德川的指手画脚十分不满，拒绝执行，于是爆发了真田与德川之间的上田合战。在这场大战中，失败的是德川一方。于是真田就得以保留沼田。

北条家对于真田不履行协议也有所不满，于是，真田又与北条展开了争夺，天正十七年（1589）二月，丰臣秀吉以关白身份作为中间人裁决北条获得沼田城，而沼田区域中包括名胡桃城在内的大约三分之一部分仍旧归属真田。裁决以后仅仅半年，十月，北条氏邦的家臣、沼田城的猪俣范直突然出兵进攻名胡桃城。这一下，北条引火烧身。

名胡桃城的归属是出自关白秀吉的命令，北条违反命令进攻名胡桃城，就是藐视关白。何况丰臣秀吉还规定禁止大名之间私斗。于是，为了显示关白的权威，丰臣秀吉发布命令，征讨北条家，丰臣秀吉发动了全国的兵力侵向北条领地，八王子城、山中城相继被攻克，到天正十八年（1590）四月，丰臣军包围了小田原城。

遭到入侵的北条家产生了内部分歧，老臣松田宪秀主张固守小田原，而北条氏邦主张出箱根山与丰臣野战。双方争执不下。北条氏政考虑到他的父亲氏康时代依靠固守小田原而对抗上杉和武田的先例，决定故技重演，固守小田原。小田原决定的结果决定了北条家的命运。

这一次，永不陷落的小田原不再成为北条家的守护神了，在经过长达3个月的围城战以后，小田原战意低落，无法支持，被迫开城投降。北条氏政和弟弟氏照作为挑起这次战火的“直接责任人”，被勒令切腹，北条氏直被流放。

就这样，关东的霸主小田原北条家在经历了五代以后，在它最辉煌的时代退出了历史的舞台。不过，它以“永不陷落的小田原”在日本战国史上留下了令人记忆深刻的一页。