在寺山修司各方面的创作活动中，电影这一环是他最迟才开展的。他早于17岁（1953）已组织了全国学生俳句会议，翌年即获得第二届短歌研究新人奖，数年后更与其他日本年轻文化明星石原慎太郎、大江健三郎和江藤淳等组成“年轻日本会”，文化界新星的地位昭然确立。1967年，寺山修司与横尾忠则、九条映子等人组成“天井栈敷”戏剧实验室，正式开展他凄厉诡奇的立体创作活动。所以在介入电影活动前，他已有足够的精神和思想深度准备来挑战这个新对手。

寺山修司与电影结缘始于为其他日本新浪潮闯将撰写剧本。他的首作为由筱田正浩执导的《干湖》（1960），其中已反映出寺山修司对动荡的日本政局的深切关注，特别是极左和极右派之间的联系。导演筱田正浩曾回忆，当年寺山修司已留意到极左和极右派均倾向沉迷于暴力的恐怖活动，本质上大同小异。在此可见寺山修司日后对虚无的政治活动愈发不信任的先兆。

寺山修司后来与另一新浪潮重要人物羽仁进合作《初恋·地狱篇》（1968）时，决定把集团式的议政形式抛诸脑后，而专注利用一对男女充满憧憬的相遇，借追求个人意识的解放来建立新生，此片当年甚受年轻人爱戴拥护。经此一役后，寺山修司变身为导演的呼声已难以压抑。事实上，不少影评人都把寺山修司看成与羽仁进同样重要的创作主体，两人仿佛共同分享《初恋·地狱篇》的归属权。斋藤正治在《羽仁进与寺山修司的泪》里便把《初恋·地狱篇》中少男的角色归于羽仁进，少女的角色则归于寺山修司（《电影旬报》1968年5月下旬号，总468期）。

实验性的万华镜像 

寺山修司于1970年开始正式执导作品，他的长片或短片皆针对“电影”这个媒体所包含的问题而发，不断地去冲击游戏规则。

首作短片《番茄酱皇帝》（1971，27分钟）正是从寺山修司深切渴望的家庭革命出发，把番茄酱这一意象（似血却带甜味）加在小孩身上。故事始于被殴打的小孩反抗时失手杀了父亲，但事件瞬即扩散开去，小孩们蜂拥而起推翻大人的剥削。小孩更开始了“狩猎成年人”的游戏，而且又把性教育看成与童话一样重要，这是对成人世界所执迷的手段 （性与暴力）的一种反讽易位。

寺山修司对家庭制度及其压抑人性发展的憎恶，在他的首部长片《抛下书本跑上街》（1971）中有更充分的发挥。电影以“我”和“他”两个青年作对照描写，“我”生于破碎的家庭，时刻打算离家出走；“他”则环境优越，前途光明。“我”不断想变强，希望如“他”一样；但“他”却与妹妹结婚，开始追求片面的独处幸辐。这种对“新家庭”的幻觉憧憬显示出不仅异代人，连同流者（“我”和“他”）亦出现本质上的分歧。“我”最后因愤怒而惊醒，寺山修司亦借此把对家庭制度的反抗，做进一步的深层反省。

《抛下书本跑上街》开篇便质疑观众的企图和所处的位置身份：“电影中什么也没有，不如出外吸口新鲜空气。”对白的挑衅反映出寺山修司要观众注意的不是银幕上虚构出来的世界，而是制作电影这件事的虚构化表现。在此后的实验短片制作中，寺山修司几乎每一部作品都探讨处理一个不同的问题。《猜拳战争》（1971，12分钟）利用了剧场中惯用的即兴演出形式，为两个分饰皇帝与将军的演员定下游戏规则，不断玩猜拳，每次胜方都有权去惩罚负方，最后把人的暴力潜意识悉数展现出来。此后，寺山修司也一直喜欢如《猜拳战争》般，在短片中先设定一个情境，然后再看自己有多大的回旋空间，能否有所突破。

《蝶服记》（1974，12分钟）的初衷是要拍一部“被遮挡”的作品。他要尝试在摄影机与被摄物之间放进一些东西来阻碍观影效果。寺山修司选择了以一个少年的视点出发，因为他杀死了很多蝴蝶，而死去的蝴蝶藏于他的眼罩内，成为他观看世界时的障碍物。《罗拉》（1974，12分钟）更挑战银幕作为绝对存在的权威性，寺山修司把银幕与观众所属的二分世界的界限打破，让观众可以在银幕上出出入入，混成一体，令电影和戏剧的世界更加接近。