司马相如可能是中国历史上第一位因为文章写得好而打动女人和皇帝的文人。

据说，早年他抛弃官职，投奔临邛县，因为他听说临邛县的卓王孙有一位才貌双全的女儿叫卓文君。有一次他去卓家做客，用琴声表达了自己对卓文君的爱慕之情。他鼓琴唱道：“凤兮凤兮归故乡，游遨四海兮求其凰，有一艳女在此堂，室迩人遐毒我肠，何由交接为鸳鸯？”

求爱之心溢于言表，其大胆和直率，即便在今天看来仍然让人害羞。不过，在帘后倾听的卓文君却为之怦然心动，并且在与司马相如会面后一见钟情。卓文君当时是一位望门寡妇，丈夫在结婚之前即已死去，根据儒家规范，她不能再嫁别的男人。

于是，当夜，卓文君收拾细软从家中逃了出来，与早已等在门外的司马相如会合，二人私奔了。这可能也是最早的私奔记录。

司马相如带着卓文君回到成都老家后，面对徒有四壁的贫寒家境，卓文君毫不介意。后来二人又返回临邛，开了家小酒馆，卓文君当垆卖酒，维持家用。最后二人的爱情感动了卓文君的父亲，他终于承认了自己的女婿。

从司马相如的爱情故事来看，他是反对儒家教条的。从“赋”这种文体看来，司马相如承继了战国时代的楚人宋玉的风格。宋玉曾有一篇着名的《登徒子好色赋》，说的是：

楚国大夫登徒子在楚王面前说宋玉的坏话，说宋玉英俊，善于辞令，而且贪爱女色，委实不宜让他出入宫廷。楚王于是质问宋玉，宋玉说：容貌英俊，是上天所生；善于辞令，是从老师那里学来的；至于贪爱女色，则完全是登徒子的污蔑。楚王不信宋玉不贪爱女色，宋玉于是说，天下的美女，没有谁比得上楚国女子，楚国美女，又没有谁能超过他家乡的，而他家乡最美丽的姑娘是他的一位芳邻。这位姑娘——

增之一分则太长，减之一分则太短；着粉则太白，施朱则太赤；眉如翠羽，肌如白雪；腰如束素，齿如含贝；嫣然一笑，惑阳城，迷下蔡。