2008年10月初，在美国政府介入并表示将事实上吸收金融系统内的所有亏损，以防止任何华尔街大公司倒闭的时候，巴里首次开始热情洋溢地买入股票。刺激计划将不可避免地导致通货膨胀，他想，同时也会带来股票价格的繁荣。他当然也觉得可能有点早，股市在上涨之前都会下跌一点，但是，这对他来讲无所谓：价值现在就在那里，而赌注会在远期产生收益。很快，留下来的最大投资人质疑他的判断，而且威胁要赎回他的资金，他在基金里的投资为亿美元。

10月27日，巴里在给他的一位笔友的信中写道：“今晚我将要结清我的头寸。我想我遇到了一个瓶颈。我今天没有吃，没有睡，没有跟我的孩子说过话，也没有跟我妻子说过话，我要崩溃了。阿斯伯格综合征给了我一些美好的礼物，但是生命也由于这些礼物显得太艰难和太漫长。”11月初的一个星期五的下午，他感觉胸闷，于是去看急症。他的血压波动很大。“我感觉我正走向我短暂生命的终点。”他写道。一星期之后，在11月12日，他给投资人发去了最后一封邮件。“我被我自己的行动、基金的投资人和业务伙伴，甚至过去的员工一次又一次地推到崩溃的边缘，”他写道，“我总是能够把自己拉回来，并继续我通常的做法，过分紧张地处理这个生意。然而，现在，我面对着一个个人的问题，已经带着我不可挽回地跨越了这个门槛，而且，我很不情愿地意识到，我必须关闭这只基金。”之后，他消失了，留给很多人去猜测到底发生了什么事情。

所发生的事情就是他当初做对了，世界做错了，而世界因此嫉恨于他。因此，迈克尔·巴里在他开始的地方结束了——独自一人，在他的孤寂中享受着心灵的慰藉。他仍然把自己关在加利福尼亚库比蒂诺的办公室里，这个办公室足够25人使用，但是，基金关闭了，办公室空了。最后离开的人是史蒂夫·德鲁斯金，而德鲁斯金最后的工作中的一项主要内容，就是处理迈克尔·巴里针对次级抵押贷款债券的信用违约掉期产品。“迈克尔留下了几份，主要是觉得好玩，”他说，“只有几份。想看看我们是否能够得到足额的赔付。”他真的持有这些产品，但不是为了好玩，而是为了给自己一个证明：向这个世界证实，他对赌的那些投资级的债券实际上根本没有任何价值。他留下来的两份赌注是针对雷曼兄弟开发的基于2005年贷款的次级债券。这些债券与它的发起人同时归零了。巴里购买每份赌注的成本是10万美元左右，赚了500万美元。

从律师的观点看，结束一份投资基金存在的问题是，这些合同的有效期一直要到2035年。多头的经纪人因此要全额付款：每1美元面值100美分。甚至没有哪家华尔街公司想到过向他们发送报价。“我没有接到过任何一份来自经纪人的声明，说我们在他们那里拥有一份开放的头寸，”德鲁斯金说。“但是我们确实有，好像再也没有人想要谈论这些问题了。 ‘就这样了，你们已经拿到了1 000万美元。不要再对我大放厥词了’。”

在华尔街，律师扮演着与卫生员在战争中同样的角色：他们在枪战结束之后上来，清理混乱的局面。那些具有令人意想不到的技术性的还款风险的30年期合同，具体是些什么样的风险是他需要尽力去认定，是迈克尔·巴里最后的乱局。“经纪人把合同扔了是有可能的，”德鲁斯金说，“3年前，没有人会想到经纪人方面会发生这样的状况。所以，也没有人受到过处理这种情况的训练。我们最多就是说一句，‘我们要歇业了’。而他们说，‘好的’。”